【摘 要】
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硫氰酸酯是一类重要的合成原料,也是具有生物活性的结构单元。经典合成硫氰酸酯方法主要有两种:(1)硫氰酸盐与含有特定取代基的有机物反应;(2)硫醇的有机酸酯或二硫醚作为次磺酰基来源与氰基化试剂反应[1]。本课题组发现了一种通过硫醚脱烷基氰基化制备芳基硫氰酸酯的新型方法,氟试剂(Selectfluor)为氧化物,TMSCN为氰基化试剂[2]。该方法操作简单、步骤经济,避免了硫醇恶臭给使用者带来的不便。
【机 构】
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北京化工大学化学学院有机化学系 北京市朝阳区 100029
【出 处】
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中国化学会第十六届全国有机合成化学学术研讨会
论文部分内容阅读
硫氰酸酯是一类重要的合成原料,也是具有生物活性的结构单元。经典合成硫氰酸酯方法主要有两种:(1)硫氰酸盐与含有特定取代基的有机物反应;(2)硫醇的有机酸酯或二硫醚作为次磺酰基来源与氰基化试剂反应[1]。本课题组发现了一种通过硫醚脱烷基氰基化制备芳基硫氰酸酯的新型方法,氟试剂(Selectfluor)为氧化物,TMSCN为氰基化试剂[2]。该方法操作简单、步骤经济,避免了硫醇恶臭给使用者带来的不便。通过机理研究,硫自由基阳离子和氰基自由基均参与反应,二者结合得到氰基硫翁盐中间体。亲核试剂再对该硫翁盐发生进攻,离去硫氰酸酯。此外,该反应也可能通过亲核反应的机理实现。
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