【摘 要】
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采用水杨醛和2-(2-氨基苯基)苯并咪唑为原料,合成了喹唑啉衍生物6-酚基-2-(5,6-二氢苯并咪唑基[1,2-c])喹唑啉(1),并对其荧光性能进行研究。通过荧光的“on-off-on”现象
【机 构】
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北京师范大学化学学院,北京,100875
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采用水杨醛和2-(2-氨基苯基)苯并咪唑为原料,合成了喹唑啉衍生物6-酚基-2-(5,6-二氢苯并咪唑基[1,2-c])喹唑啉(1),并对其荧光性能进行研究。通过荧光的“on-off-on”现象,1可以依次识别Cu2+离子和CN-离子。相较于Li+,Na+,K+,Mg2+,Ca2+,Al3+,Cr3+,Mn2+,Fe3+,Co2+,Ni2+,Pb2+和Hg2+离子,Cu2+的加入使1的溶液荧光淬灭。在此基础上加入一系列阴离子,包括F-,Cl-,Br-,I-,NO2-,OAc-,HCO3-,HSO3-,HSO4-,ClO4-,ClO2-,HPO42-,H2PO4-和CN-,CN-离子的加入使溶液荧光恢复。通过实验测试和理论计算对其机理进行研究,结果表明金属离子配位促使1中C-N键断裂,由喹唑啉衍生物变为同分异构体的Schiff碱化合物,形成Cu(Ⅱ)Schiff碱配合物。在Cu(Ⅱ)Schiff碱配合物中由于发生了金属-配体电荷转移(LMCT)[1],从而使荧光淬灭。再加入CN-离子,与配合物中的Cu2+结合形成[Cu(CN)x]n-[2],释放出Schiff碱配体,使体系荧光恢复。细胞成像实验表明利用1可以检测细胞内的Cu2+离子。
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