Selective Addition Reactions of the 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones

来源 :中国化学会第十三届全国有机合成化学学术研讨会 | 被引量 : 0次 | 上传用户:iamssisy
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  The 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones,which contain the highly strained cyclopropyl ring and carbonyl group adjacent to the two ends of cumulated double bonds,are a class of thermally stable,yet activated allenic derivatives.The versatile and unique reactivity makes these compounds highly attractive synthetic building blocks in organic synthesis.Due to interest in exploring the synthetic potential of these derivatives,we have reported the selective hydroxyphosphinylation of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones to introduce the hydroxyl and phosphonyl group simultaneously to afford highly functionalized vinylcyclopropanol units,and a solvent-dependent switchable hydrosulfonylation of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones with sodium sulfinates and acetic acid to give either the β-or γ-sulfonylation products with high selectivities.
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会议
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吡咯是许多具有生物活性的天然产物和药物分子的基本骨架[1],是一类重要的杂环化合物.1,3-偶极环加成反应被广泛应用于合成四氢吡咯化合物[2],而利用环加成反应合成吡咯化合物的报道很少,且主要是基于脱除离去基团的芳构化反应[3],仅有少数基于氧化脱氢芳构化反应的报道也具有底物适用范围窄,需要分步反应,氧化剂价格昂贵、毒性大、副产物难以分离等缺点[4].因此,寻找可用于串联反应的、价格低廉、低毒性的
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