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单(6-O-p-甲苯磺酰基)-B-环糊精(CD-Ts)是环糊精化学领域极为重要的一个中间体,广泛应用于构筑各种C-6位单取代的B-环糊精衍生物,进而构筑各种催化材料、吸附材料、分析材料、药物靶向输送与缓释材料等[1,2].目前CD-Ts的合成主要有两条路线,一条以H2O-CH3CN为溶剂[3],一条以有机溶剂吡啶为溶剂[4],酰化试剂基本为p-甲苯磺酰氯(TsCl).虽然上述合成路线均可以得到纯度较高的CD-Ts,但不足之处为有机溶剂乙腈与吡啶的使用,且产物提纯步骤复杂,甚至使用到柱层析,不利于大规模制备,限制了CD-Ts作为环糊精化学领域重要中间体的"试剂化",对环糊精化学的快速发展有一定的影响,实验室小规模分散合成往往"三废"产生多,不符合"绿色化学"的理念.为了克服上述合成CD-Ts方法的不足,实现其绿色制备及"试剂化".本文在Petter等报道的以H2O-CH3CN为溶剂的方法基础上,实现了仅仅在纯化阶段使用环境友好的有机溶剂乙醇合成CD-Ts,且提纯方法简单,目标产物纯度高,收率略高于Petter等报道的路线.较佳的合成工艺条件为,n(B-环糊精)∶n(NaOH)∶n(TsCI)=1.0∶2.5∶1.1,反应温度为10～15℃,反应时间为8.0 h.具体操作过程包括,将B-环糊精溶于m(B-环糊精)∶m(H2O)=1∶10的水中,10～15℃搅拌15 min,缓慢加入粒状NaOH.投料完毕后,10～15℃搅拌15 min,缓慢加入固体p-甲苯磺酰氯,10～15℃搅拌反应8.0 h.抽滤,将所得固体悬浮在m(所得固体)∶m(H2O)=1∶25水中搅拌6.0 h；抽滤,m(所得固体)∶m(CH3CH2OH)=1∶15无水乙醇洗,m(所得固体)∶m(H2O)=1∶25水洗,80℃真空干燥,得目标产物,产率12.86％.本合成路线避免了对人体及环境具有危害的乙腈和吡啶的使用,符合"绿色化学"理念,同时提纯方便,产物经水洗-乙醇洗-水洗后,在1HNMR、13CNMR、ESI-MS、元素分析等表征中未见明显杂质,适合规模化制备,目前实验室制备规模达到34 g CD-Ts/批,"试剂化"及"绿色化"合成前景良好.