利用C-H键的直接官能团化,高效、高选择性的合成C-C键已成为一种广泛应用的方法。相比于过渡金属催化的方法,经由自由基中间体的C-H键活化对C(sp3)-H的直接官能团化具有独特的优势。近年来我们通过自由基正离子盐促进的需氧氧化,实现了一系列N-芳基氨基酸酯类化合物的C-H键官能团化。在这些研究中发现芳构化是促进反应高效进行的重要驱动力,例如：三芳基胺自由基正离子盐可以高效的促进N-芳基甘氨酸酯类和苯乙烯衍生物的氧化Povarov反应,合成了一系列喹啉衍生物。为了探索更多的反应可能性,我们运用芳构化阻止策略,尝试了甘氨酸酯衍生物与α-烷基苯乙烯的反应。研究结果显示在自由基正离子盐的促进下,氧化Povarov反应可以顺利发生,但并不能得到预期的四氢喹啉衍生物,而是会继续氧化最终生成具有季碳中心的喹啉-3(4H)-酮类衍生物。在该反应中,4个sp3C-H键发生了顺序氧化,同时建立了1个季碳中心和1个喹啉酮骨架,为高官能度的喹啉分子的合成提供了新方法,同时对C-H键的直接功能化研究也具有重要的意义。