第一部分:hamigerans的全合成研究发展出一条统一的汇聚式合成路线完成了hamigerans家族10个天然产物的首次全合成。通过Semipinacol重排构建全碳季碳手性中心,与芳环片段发生连续的Suzuki-Miyaura和McMurry偶联可以高效制备5-6-6三环骨架。探索四取代烯烃的选择性氢化可以高效构建C5及C6位连续手性中心,随后通过氧化就可以完成hamigeran B的形式合成(17%,13 steps)。从三环出发探索直接扩环未取得理想结果,随后我们改变策略,经过氧化切断、增碳以及分子内aldol反应可以构建5-7-6三环骨架,以20步8.4%的产率完成hamigeran G的首次全合成。受到生源合成的启发,将hamigeran G与合适的氨基酸作用可以完成hamigeran D,N-Q及其相应C18异构体的合成(1.2%-2.3%,21 steps),hamigeran G经氧化切断可以完成hamigeran L的合成(2.4%,24 steps),该部分工作实现了hamigerans类天然产物的首次多样性全合成。第二部分:gukulenins的合成研究。期望利用环丙烷化-开环策略构筑环庚三烯酚酮环,并用于gukulenins单体和二聚体的合成中。基于第一部分的工作,以Suzuki-Miyaura,McMurry偶联及四取代烯烃的选择性氢化为关键反应,以8步29%的收率完成5-6-6三环的构筑,从三环化合物出发考察不同的甲基化方法,选择甲酰化、还原的方式引入甲基,氧化去芳构化后,与三种不同的环丙烷化试剂作用得到三种5-6-6-3四环化合物。接下来对环丙烷开环反应进行了详细探究,但该反应的研究暂未取得很好的进展,相关的工作还在进行中,该部分工作可以对gukulenins的全合成提供一定的参考。