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本文从Boc保护的2-哌啶酮1开始,先和手性片段2进行Aldol缩合,进一步开环并氧化得到l,3-二羰基化合物4,再分子内Michael加成后得到化合物5。将其中一个非对映异构体5b进行还原胺化,N-烯丙基保护,氧化后得到二醛化合物8。利用1H,13C以及2D COSY,2D HSQC,2D HMBC和2D NQBSY图谱对化合物8进行了结构确认及立体结构归属,最后经2D NOESY图谱确定了化合物8的2、3位手性碳的构型分别为S、S构型,其中2位季碳的手性和目标分子的相反。我们将继续通过其他合成策略来研究天然产物(-)-Lycojapodine A的全合成。