【摘 要】
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新的碳-碳键的形成是有机化学领域重要的研究方向之一,碳-碳键的形成在构建新的化合物骨架以及天然产物的合成中起到非常重要的作用[1].Baylis-Hillman 反应由于其卓越的原子经济性及温和的反应条件,已被广泛应用于具有多官能团有机化合物的合成[2].Baylis-Hillman 反应产物通常和其反应物一样为共轭体系的化合物,并且其局限性在于只能构建单个不对称的手性中心.本论文主要探讨在有机小
【机 构】
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陕西师范大学,西安市长安区西长安街,710100
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新的碳-碳键的形成是有机化学领域重要的研究方向之一,碳-碳键的形成在构建新的化合物骨架以及天然产物的合成中起到非常重要的作用[1].Baylis-Hillman 反应由于其卓越的原子经济性及温和的反应条件,已被广泛应用于具有多官能团有机化合物的合成[2].Baylis-Hillman 反应产物通常和其反应物一样为共轭体系的化合物,并且其局限性在于只能构建单个不对称的手性中心.本论文主要探讨在有机小分子催化条件下,以α,β-不饱和的、具有吸电子基团的化合物和醛为底物,一步构建具有多个手性中心、β,γ-不饱和的、具有吸电子基团的多官能团化合物.这类新型的反应被称之为去共轭的Baylis-Hillman 反应(反应如图).论文最后对该反应的机理进行了探索,证明该反应过程中是经过1,5-H 迁移形成六元环过渡态最终形成去共轭的Baylis-Hillman 产物.
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