巯基-烯点击反应合成手性柱芳烃及其识别性能研究

来源 :中国化学会第十六届全国有机合成化学学术研讨会 | 被引量 : 0次 | 上传用户:huanghong198122
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  光引发的巯基与烯(炔)点击反应是一类新型的点击反应,它以光引发产生自由基作为催化介质,反应体系简单、后处理方便、产率高[1,2]。将成为高分子科学和有机合成化学的一个新的研究方向。通过“光引发”点击反应设计合成了羧基、氨基修饰的水溶性柱[5,6]芳烃;N-乙酰半胱氨酸修饰的手性柱[5,6]芳烃(图1)。基于上述合成的功能化分子,设计构建了半胱氨酸对映体修饰的手性纳米通道,探究了手性纳米孔对蛋白质传输的影响。通过原位荧光检测和脉冲电流测试手段,考察了手性通道调控蛋白质传输的过程。并且通过计算机分子模拟及AFM的对比实验对其分子相互机理进行探究。结果 表明,L-Cys柱芳烃修饰的纳米通道与BSA有更强的相互作用,会促进BSA优先富集进入L-通道。此外,通过电场调控的对比实验进一步说明了分子运动的驱动力,说明了手性选择性促进蛋白进入限域空间后需要电场的驱动促进分子迁移。该研究为我们进一步研究复杂体系中分子动力学过程提供了一个新的理论基础。为生物科学研究提供了一个新的理论模型,同时有助于我们进一步认识手性在生理和病理行为的作用。
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