手性催化是目前获得手性物质最有效、最经济的方法,而有机小分子催化的不对称合成反应则是手性催化领域目前最为活跃的研究领域之一。不对称Michael加成反应是构成碳碳键的重要方法之一,也是合成许多重要的手性药物及药物中间体的有效手段。硫脲类化合物因其易于制备,结构具有高度适应性等优点,越来越受到化学家的重视。叔胺-硫脲类催化剂一方面可以利用硫脲基团中的仲胺和亲电试剂形成氢键活化亲电试剂,另一方面利用叔胺和羰基化合物形成氢键,活化亲核试剂,利用多氢键活化策略起到双功能的作用。近些年来,双功能硫脲类催化剂已引起人们越来越多的关注,在多种不对称催化反应中取得了非常好的结果。本论文主要论述了设计、合成一类多氢键硫脲类双功能催化剂,并考察了其在不对称Michael加成反应中的应用。论文主要分为两部分内容:1、以廉价、易得的天然氨基酸和金鸡纳生物碱为原料,设计合成了一系列新型的多氢键硫脲类双功能催化剂,并考察了其在硝基烯与乙酰丙酮的不对称Michael加成反应中的应用。研究结果表明:催化剂66e在此反应中得到了较好的结果,在我们筛选出的最优反应体系中,以优秀的产率(高达92%)和好的立体选择性(高达91% ee)得到了S-构型的加成产物。2、直接以手性氨基醇为原料,设计合成了一类多氢键硫脲类双功能催化剂,并考察了其在硝基烯与乙酰丙酮的不对称Michael加成反应中的应用。研究结果表明:在最优反应体系中,良好刚性的催化剂82以优秀的产率(高达98%)和优秀的立体选择性(高达98%)得到了S-构型的加成产物。在文章最后,我们推测了反应可能的过渡态,希望可以解释多氢键作用在此反应过程中起到的关键作用。本课题证明:我们所设计合成的这类多氢键硫脲类双功能催化剂可以高效、高对映选择性地催化不对称Michael加成反应,反应条件温和、产率高、催化剂合成简便、成本低廉。该课题为不对称Michael加成反应提供了一个实用的新的催化体系,有着广阔的应用前景。