众所周知,相对于其他众多金属离子,因为汞的耐久性、易转移性和高生物累积性,所以汞是毒性最强的金属之一。由于诸如燃煤电厂和金矿等人类活动,汞和汞物种不断被排放到环境中,这对人类健康和生存环境造成了不可忽略的威胁。因而,关于汞的选择性和灵敏性检测方式的发展仍然是迫切需要的。传统上,原子吸收光谱,电感耦合等离子体质谱和毛细管电泳已被用于分析检测环境样品中的汞离子含量。然而,以上这些测试手段不仅要求成本较高的测试仪器,还要求繁琐的样品准备工作。与传统测试手段不同,作为最有前途的测试方法之一,荧光探针由于具有高特异性、高灵敏度监测功能和响应时间迅速等优势,因此已成为化学传感,环境科学,生物成像和医学诊断等众多应用中的强大工具。因此,开发能够高选择性和灵敏地检测生物系统中的汞离子的荧光化学传感器是非常重要的。在本论文,我们设计并合成了三种不同类型应用于实际水样中汞离子识别检测及可视化的荧光探针,并进行了一系列性能研究。本论文的研究内容可以概括以下三点:(1)合成了七种硫醚修饰的双苯甲酰胺类衍生物。通过荧光光谱研究表明了其中两种探针分别对Hg2+和Fe3+有特异性反应。实验数据表明邻羟基连接的探针1b显示出对Fe3+选择性“关闭”荧光反应,而邻氨基连接的探针1c通过荧光淬灭快速选择性识别Hg2+。根据Job图和ESI-质谱分析,确定形成配合物的化学计量比,1b与Fe3+形成1:1的1b-Fe3+复合物,1c与汞离子配位成1:2的(1c-Hg2+)复合物。通过荧光滴定分别计算出1b对Fe3+和1c对Hg2+的检测限分别为0.3μM和0.5μM。此外,运用密度泛函理论(DFT)和自然键轨道(NBO)分析研究几何结构和可能的机制,支持了荧光猝灭机理的分子内电荷转移模型。最后,将探针1b和1c成功应用于测定饮用水中的Fe3+和Hg2+。(2)成功地设计并合成了一种长波长荧光探4H-苯并吡喃衍生物OTA-DCM,选择共轭二氰基亚甲基-苯并吡喃结构作为长波长的荧光团和二硫杂-二氧杂-氮杂冠醚作为Hg2+识别基团。该探针具有显著的大斯托克斯位移(120nm),并对汞离子有很快的响应。研究表明探针OTA-DCM对汞离子具有良好的特异性识别,即便在其它金属离子存在下,也不受干扰。通过吸收和荧光光谱法的线性研究,OTA-DCM也可以灵敏性的定量检测Hg2+,并计算出Hg2+的检测限为0.14μM。同时,利用光谱和核磁滴定手段对探针的作用机理进行了研究,结果表明该探针与汞离子按1:1形式络合,主要是冠醚上S、N、O原子与汞络合,达到识别的目的。并且此探针可以在广泛的pH范围内拥有优异的识别作用,在S2-作用下也具备很好的可逆性。另一个重要的优越性便是,滴加汞离子后,探针溶液颜色从亮丽的玫红色转变为黄色,因此可用作裸眼可视化探针。最后,该探针成功应用于测定实际水样中的Hg2+,细胞毒性试验结果也表明该探针具有生物低毒性,在活细胞中Hg2+的检测方面具备发展潜力。(3)合成了一种新型的基于半花菁的近红外荧光探针用于Hg2+检测。将作为识别单元的硫代氯甲酸苯酯通过酯键与稳定的半花菁骨架偶联,可以得到反应型Hg2+探针。通过UV和荧光手段对探针的选择性、干扰、pH、温度等条件进行研究。在二甲亚砜缓冲溶液(20%,pH=7.4)中,滴加汞离子之前,因为分子内电荷转移(ICT)被抑制,探针Cy-PT几乎没有荧光。与Hg2+反应后,探针Cy-PT上的被保护的羟基被释放出来,导致荧光显著增强。此外,与各种其它金属离子相比,该探针能够在生理pH环境中特异性识别Hg2+,伴随着溶液颜色由靛蓝色转变为湖蓝色,可用于Hg2+的比色检测。最后通过细胞毒性试验,证明该探针具备较好的生物相容性并无毒副作用,因此它在活细胞中汞离子的检测方面具有好的发展潜力。