手性硫脲及离子液的合成及其在不对称合成中应用的研究

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本论文主要包括以下两大部分:1手性硫脲的合成及其在不对称反应中的应用我们从天然的L-脯氨酸和D-葡萄糖出发合成出全新的手性硫脲化合物10,用催化剂10催化环己酮和硝基乙烯类化合物的不对称Micheal反应,以高产率(65-91%)、高对映选择性(79-99%ee),而且以高的顺反选择性(89:11->99:1)得到了一系列含硝基的手性化合物。并用10催化了吲哚和硝基苯乙烯的不对称F-C烷基化反应,取得了96%的收率和最高40%ee值。用天然的L-苯丙氨酸和D-葡萄糖合成出两个手性硫脲催化剂16和19,并将其应用与以上反应中,但效果不是很理想。2手性离子液的合成及在不对称反应中的应用我们用手性的樟脑合成了一系列含硫手性离子液28-30,用此系列硫化物催化芳香醛和苄溴的环氧化反应,以纯水为反应溶剂,以中等的产率(41-67%)、好的对映选择性(42-72%ee),而且以高的顺反选择性(91:9-100)得到了-系列反式二苯基环氧化合物。且催化剂可以实现的回收利用,循环套用6次,而催化活性依然不减。用脯氨酸衍生出一类手性离子液37,并用于不对称Micheal反应,取得很高的产率和好的对映选择性;在不对称Aldol反应中也有一定效果。用L-苯丙氨酸衍生出两类手性离子液44和46,但在不对称D-A反应中催化效果不是很理想。
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