黄酮类化合物(简称类黄酮，flavonoids)是一类植物中分布很广的多酚类天然产物，是植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢产物，在抗肿瘤、抗氧化、抗炎、预防和治疗心血管疾病、免疫调节和抗微生物等方面表现出良好的生物活性且具有较低的毒性，是新药开发研究中一类重要的资源，具有广阔的开发应用前景。　　 异黄酮类化合物(isoflavones)是黄酮家族中的重要成员和天然植物雌激素(phytoestrogen)的重要来源，在抗肿瘤、抗氧化、调节血脂、保护内皮细胞、调节血管顺应性和血压等诸多方面有着良好的疗效。　　 故本课题拟对黄酮骨架(C6-C3-C6)中C环进行结构改造，设计三类类异黄酮化合物：即C环为开环的脱氧安息香、饱和环的二氢异黄酮和不饱和环的异黄酮类化合物；并改变此三类类异黄酮B环取代基的类型和取代位置得到相应系列衍生物。本课题设计合成了25个新脱氧安息香类化合物、23个新二氢异黄酮类化合物和14个新异黄酮类化合物，对合成的化合物进行了体外活性筛选，并初步探讨了构效关系。　　 文中以间二甲苯为起始原料，经过硝化、还原、水解等反应制得2,4-二甲基-1,3,5-苯三酚(3)，化合物3与具有不同取代基的苯乙腈经Hoesch反应缩合后得到脱氧安息香类化合物4，对化合物4的羟基进行选择性保护得到化合物5。化合物5经Mannich缩合反应后或脱去甲基保护得到二氢异黄酮类化合物6和7。化合物4与BF3EtO和DMF/PCl5缩合得到异黄酮类化合物8。得到的衍生物经质谱、核磁共振谱确证了其结构。对合成的新型衍生物进行了抗肿瘤、蛋白酪氨酸激酶(PTK)抑制、抗氧化、血管内皮细胞(VEC)损伤保护等体外活性的筛选。　　 实验结果表明，脱氧安息香类和二氢异黄酮类化合物均具有一定强度的抗肿瘤活性，其中4k,5j,5n，6j活性良好；化合物5g,5k，6g，6j对内皮细胞的保护作用较强；二氢异黄酮类化合物41，7n对蛋白酪氨酸激酶有一定程度的抑制作用。　　 根据活性筛选的结果，本课题初步探讨了化合物的构效关系，为类异黄酮衍生物进一步的合成与活性研究提供了科学依据。