烯烃的sp2碳被一个或多个氟原子取代后具有独特的化学性质和生理活性，因此受到广泛关注。目前制备含氟烯烃的方法中，将羰基直接转化为含氟烯基的试剂和方法大多缺乏底物的广谱性或操作的实用性，新试剂的开发或旧方法的改良仍然有待研究。另一方面，基于含氟烯烃的转化方法学的研究现状局限于亲核、亲电、自由基反应，过渡金属参与的含氟烯烃的转化方法学鲜有报道，在这一领域仍有许多未知的知识有待探索。　　基于上述背景，本论文围绕含氟烯烃的合成方法学研究以及过渡金属参与的含氟烯烃的转化方法学研究两个方面展开。　　在第一部分，我们针对二氟甲基2-吡啶基砜试剂(2-PySO2CF2H)对羰基的偕二氟烯基化(gem-difluoroolefination)反应进行改良。分别解决了二芳基酮和脂肪醛的偕二氟烯基化的难题，同时实现了多羰基体系的化学选择性偕二氟烯基化。从吡啶基砜体系进一步拓展至亚砜体系，我们研究发现吡啶基亚砜只能与双芳基酮类底物发生Julia-Kocienski类型烯基化反应;通过调节反应体系至酸性或碱性，可以选择性得到单氟烯烃或偕二氟烯烃。利用第一部分的方法制备的二氟烯烃将用于下一部分的研究。　　带着对偕二氟烯烃双官能团化的设想，在第二部分我们首先利用分子内Ar-Pd键对偕二氟烯烃双键迁移插入的策略，合成了α，α-二氟烷基钯络合物[RCF2-PdR(Phen)，R=C6F5]并对结构进行表征。研究发现，该二价钯物种难以发生还原消除，并且Lewis酸可以引发该络合物的二氟亚甲基(CF2)脱氟，进而诱发后续的络合物内部基团的迁移反应。这一现象可能有助于设计基于α-F消除的新催化模式。　　继续考察其它过渡金属后发现，芳基偕二氟烯烃可以被AgF亲核加成，生成α-CF3苄基银物种[(Ar)CF3CHAg]。该物种高温下不能稳定存在进而发生两分子间的自偶联;反应可能经历自由基历程。在此基础上，通过调控反应条件进一步实现了该物种与双芳基烯烃的交叉偶联，得到烯丙基三氟甲基取代的产物。因此该反应也可以被看做形式上的烯丙基三氟甲基化反应。另外，当以单取代苯乙烯类衍生物为底物时，交叉偶联的中间体可以被溶剂DMSO捕获，发生氧原子转移，得到β-CF3取代的酮。　　本论文的研究为含氟烯烃的合成和转化提供了新的方法，同时也充分展示了含氟烯烃区别于非氟烯烃的独特化学性质。