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调料九里香(Murraya koenigii)为芸香科(Rutaceae)九里香属(Murraya)植物,别名麻绞叶。在民间,调料九里香具有镇静、消炎的功能。现代药理发现,调料九里香具有多种药理活性。本论文对调料九里香的化学成分进行了研究,并对分离得到的化合物进行了多模型的生物活性研究。为其药效物质基础、临床应用和资源的合理开发提供理论支持。通过药理筛选确定活性部位,然后对活性部位的化学成分进行研究,采用化学手段和波谱学技术从中分离并鉴定了136个化合物(1*-136)。其中,新化合物20个(1*-20*),新天然产物8个(21#-28#)。已知化合物108个(29-136)。包括生物碱类化合物35个(1*-6*、16*、18*和28#-54),倍半萜类化合物19个(7*-9*和55-70),苯丙素类化合物29个(10*、11*、23#-25#和71-94),酚苷类化合物13个(21#、22#和95-105),木脂素类化合物9个(106-114),香豆素类化合物2个(115和116),芸香糖苷类化合物3个(12*、13*和117),烯烃类化合物5个(14*、15*、17*、122和123),芳香类化合物12个(26#、27#和127-136),其它类化合物9个(19*、20*、118-121和124-126)。其中,化合物1*和2*为首次发现的N-9位苄基取代的咔唑类生物碱。这些化合物名称分别为：氮-苄基咔唑-A(1*),氮-苄基咔唑-B(2*),异-柯九里香甲碱(3*),异-柯九里香碱(4*),3-甲酰-7-羟基-9氢-咔唑-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(5*),(1’R,3’R,4’R,6S)-桥环九里香碱-A(6*),(3R,5S,6R)-3,5,6-三羟基-1,1,5-三甲基环己基-8-硫酸丁基卡因-9-酮(7*),(8E,9R)-乙基-7-(3S，5R,6S)-3,6-二羟基-1,1,5-三甲环己烷)-9-羟基-8-烯醇(8*),(3R)-3-O-β-D-葡萄糖-6’-D-芹糖-β-紫罗酮(9*),(7R)-2,6-二甲氧基苯基-7,9-丙二醇-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(10*),(7’E,8S)-9’-羟基-7’-丙烯-3’5’-二甲氧基苯基-3-甲氧基苯基-7,9-丙二醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(11*),4-O-β-D-芸香糖-3-三甲氧苯基-1-丙酮(12*),1-O-β-D-芸香糖-2(R)-乙基-1-戊醇(13*),(3S,4E,6E,10R)-2,10-二羟基-2-甲基乙基-6,10-二甲基-4,6,11-癸三烯-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(14*),(6E,10E)-3,7,11-三甲基-1,6,10-十二碳三烯-3,5,8-三醇(15*),5-氨基-(2Z,4Z)-1,2,3-三羟基丁二醇-2,4-二烯氧-戊烷-6,7,8,9-四醇(16*),(3E,7E)-十八碳-3,7-二烯-6,9,10,11,17-戊醇(17*),4’-羟苯基-6-乙基-1H-吡咯-2-甲醛(18*),(2’R,4’R,7S)-2’,4-二羟基-3-甲氧苯基-4’-羟甲基-四氢化-1H-吡喃-1-酮(19*),(1R,10S,)-1-羟基-7-(10-羟丁基)-2,3-苯并二氢呋喃-8(6H)-酮(20*),6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷-3-羟基-苯甲酸甲酯(21#),异香草乙醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(22#),(2R)-2-羟丙基-2,6-二甲氧基苯酚(23#),愈创木基甘油-β-乙基阿魏酸-乙醚(24#),(3S)-4’-羟苯基-3-羟基丙酸乙酯(25#),4-甲氧基-2-戊烷基-苯酚(26#),2-乙氧基-6-羟基-4-甲基-苯甲酸(27#),4-羟基苯氧基-氮-甲基-丙酰胺(28#),吉九里香碱(29),柯九里香酚碱(30),柯九里香碱(31),柯九里香次碱(32),异-柯九里香酚碱(33),九里香甲碱(34),九里香碱(35),氧-去甲基九里香碱(36),3-甲酰咔唑(37),1-甲氧基-咔唑-3-甲醇(38),3-羟甲基-9-氢-咔唑(39),氮-甲氧基-3-羟甲基-9-氢-咔唑(40),马汉九里香碱(41),马汉九里香酚碱(42),8,8’-二聚柯九里香碱(43),环马汉九里香碱(44),马汉九里香佐利碱(45),2-甲酰基-5-羟甲基-叽咯(46),5-羟甲基-1-甲基叽咯-2-甲醛(47),叽咯黄嘌吟(48),叽咯黄嘌呤-6-甲醚(49),3-甲酰基-1氢-吲哚(50),烟酰胺(51),2-吡啶甲醇(52),3-羟基-4-氨基-苯甲醛(53),巴豆碱(54),(R)-(-)-脱氢吐叶醇(55),布路门醇C(56),布路门醇A(57),淫羊藿次苷B1(58),淫羊藿次苷B1苷元(59),(3S，5R,6R,8E)-3,5,6-三羟基-1,1,5-三甲基环己基-8-丁烯-9-酮(60),(4R)-4-羟基-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-甲醇(61),(8E)-3(R)-O-β-D-毗喃葡萄糖-1,5,5-三甲基-7-环己烯-8-丁烯-7-酮(62),3β-吡喃葡萄糖-β-紫罗兰酮(63),3,β-羟基-5α,6α-环氧-7-亚丁烯基-9-酮(64),3-O-β-D-毗喃葡萄糖-5α,6α-环氧-7-亚丁烯基-9-酮(65),黑麦交酯(66),黑麦草素(67),(3R,6R,7E)-3-羟基-α-紫罗兰酮(68),5,6-二氢吐叶醇(69),(3S，9R)9-羟基-7-丁炔基-1,1,5-三甲基-5-环己烯-3-醇(70),(1E)-2,6-二甲氧基-1-丙烯基苯基-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(71),4-烯丙基-2,6-二甲氧基苯基-葡萄糖苷(72),紫丁香苷(73),4-O-β-D-葡萄糖-3,5-二甲基苯基-7-丙烯醛(74),二氢紫丁香苷(75),(E)-松柏苷(76),3,4’-二羟基-3’-甲氧基苯丙酮(77),1-羟基-2-甲氧基-氢化肉桂酸(78),3-羟基-4’-羟基-3’,5’-二甲氧基苯基-1-丙酮(79),(E)-3’,4’-二甲氧基肉桂醇(80),(7S,R)-4-羟基-3-甲氧基苯基-7,8,9-丙三醇(81),(7S，8R)4-羟基-3,5-二甲氧基苯基-7,8,9-丙三醇(82),C-藜芦酰基-乙二醇(83),(1’R)-4-O-β-D-吡喃葡萄糖-3,5-二甲氧基苯基-1’-丙醇(84),(7S，8S)-1’-羟基-3’,5’-二甲氧基苯基-4-羟基-3-甲氧基苯基-7,9-丙二醇(85),(7’E，7S，8S)-9’-羟基7’-丙烯-3’-甲氧基苯基-4-羟基-3-甲氧基苯基-7,9-丙二醇(86),(1S，2R)-4,4’-二羟基-3,3’-二甲氧基苯基-1,3-丙二醇(87),(7S,8R)-4,4’-二羟基-3,3’-二甲氧基苯基-7-乙氧基-9-丙醇(88),(7S,8S)-4-羟基-3-甲氧基-7,8-(2’,1’-O-β-D-吡喃葡萄糖基)苯基-丙三醇(89),枸橼苦素B(90),(7S,7’S,8S,8’R)-4,4",7’,9’-四羟基-3,3’,3"-三甲氧基苯基-7,9-丙二醇(91),落叶松树脂-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(92),(7R,8’R,8E)-4’,7’-二羟基-3’-甲氧基苯基-8’-羟甲基-乙氧基-3,5-二甲氧基苯基-8-丙烯酸甲酯(93),(2R)-4’-羟基-3’-甲氧基苯基2-丁醇(94),丁香酸甲酯-4-O-β-D-毗喃葡萄糖苷(95),4-羟甲基-2,6-二羟苯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(96),3,5-二甲氧基苯乙醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(97),4-羟基-2-甲氧基苯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(98),水杨酸甲酯-3-O-,β-D-吡喃葡萄糖苷(99),4-羟基-3-甲氧基苯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(100),4-羟基-3,5-二甲氧基苯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(101),苯甲基-2-O-β-D-毗喃葡萄糖苷(102),4"-羟基-3"-甲氧基-6-苯甲酰基-4’-羟基-2’,6’-二甲氧基苯基-1’-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(103),4"-羟基-3",5"-二甲氧基-6-苯甲酰基4’-羟基-6’-甲氧基苯基-1’-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(104),4"-羟基-3",5"-二甲氧基-6-苯甲酰基-4’-羟基-2’,6’-二甲氧基苯基-1’-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(105),异杜仲醇A(106),(+)-松脂醇-4’-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(107),(±)-丁香树脂醇(108),(+)-松脂醇(109),(+)-丁香树脂醇-4-O-β-吡喃葡萄糖苷(110),耳草醇A(111),(7"R,8"R)-8"-丁香树脂醇-4"-羟基-3",5"-二甲氧基苯基-7",9"-丙二醇(112),(+)-异落叶松脂素(113),(+)-南烛木树脂酚(114),邪蒿素(115),异莨菪亭(116),8-苯乙基-O-β-D-芸香糖苷(117),β-谷甾醇(118),芹菜苷元-4’-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(119),邻苯二甲酸二丁酯(120),邻苯二甲酸二辛脂(121),(2E,6R)-2,6-二甲基-2,7-辛二烯-1,6-二醇(122),(7E)-6,9,10-三羟基-7-十八烯酸(123),新穿心莲内酯(124),香橙烷-4β，10α-二醇(125),(4S)-4-羟基-2,3-二甲基-4-戊烷基-1(4氢)-呋喃酮(126),对羟基苯甲醛(127),3-甲氧基-4-羟基苯甲醛(128),1,3,5-三甲氧基苯(129),邻乙酰基苯酚(130),5-羟甲基-2-甲氧基苯酚(131),4-羟基-苯乙醇(132),4-羟基-3-甲氧基-苯乙醇(133),4-乙氧基-苯甲醇(134),苯酚(135),对甲基苯酚(136)。(标*者为新化合物,标#者为新天然产物)。采用多种药理模型对分离鉴定的单体化合物进行了活性筛选,发现化合物4*、29、35、36、44和49(10μM)有肝保护活性,与模型组比较有显著性差异；化合物41、42和43具有显著的降血糖活性,IC50值分别为1.773、1.875和2.286μM；化合物41、42和43具有一定的细胞毒活性；另外,化合物34、41、42和43具有很好的抗炎作用。