甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂具备低毒、高效、广谱的特点,其中国外新上市的啶氧菌酯由于其独特的药理活性和作用机制尤其引起人们的关注,目前国内尚无厂家生产。本论文在参照文献的基础上系统地对啶氧菌酯的合成路线进行了探讨和优化。以天然产物茚为起始原料,在双氧水和甲酸的作用下环氧化和开环酯化,又在稀硫酸条件下热消除得到2-茚酮,收率为63.9%;2-茚酮通过Baeyer-Villiger氧化后经重结晶得到3-异色酮,收率为82.4%;3-异色酮再经过甲酰化、甲基化得到4-甲氧基亚甲基-3-异色酮,收率为78.2%;然后其在氯化亚砜作用下开环后与甲醇反应得到3-甲氧基-2-((2-氯甲基)苯基)丙烯酸甲酯,不经纯化直接与2-羟基-6-三氟甲基吡啶反应,经重结晶得到啶氧菌酯,收率为70.1%。该合成方法的总收率为28.9%。同时,本论文利用廉价易得的三氟乙酸酐和巴豆酰氯为原料,采用一种新的合环法得到6-三氯甲基-2-吡喃酮,再经过氨化得到2-羟基-6-三氟甲基吡啶,后者是上述合成啶氧菌酯的关键中间体,收率为55.2%。在笔者将其做运用性推广以合成2-氯-6-三氟甲基吡啶的过程中发现,在苯膦酰二氯为催化下,与五氯化磷反应能得到目标产物。本文以该氯化体系对酚类化合物的应用外延也进行了研究,得到了一些积极的结果。此外,本论文还探究了芳香醛类化合物在五氯化磷作用下的氯代反应,发现可以控制反应条件将其转化为二氯甲基芳烃或三氯甲基芳烃,并对此进行了进一步的研究。本论文的目标产物及所涉及的中间体的相关谱图数据(IR,1HNMR,HRMS)均符合各化合物的结构表征。