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麝香酮(3-甲基环十五酮)是名贵中药麝香的主要成分之一,具有天然麝香的药理作用,同时也是名贵的麝香香气的主要来源.由于天然麝香来源稀缺,因此麝香酮的人工合成有着重要的经济意义。同时,因其大环结构的特殊性,它的合成对大环化合物的合成也有一定的理论价值.
本文首先研究了以1,10-二溴癸烷、乙酰乙酸乙酯为原料,经过相转移催化缩合、水解制得合成麝香酮的关键中间体2,15-十六烷二酮的反应.通过考察影响2,15-十六烷二酮收率的主要因素及正交试验,探索出合成2,15-十六烷二酮的最佳实验条件,产品收率为87%.
其次,本文以TiCl4及催化剂B为催化剂组成Ti-媒介反应体系应用于2,15-十六烷二酮的分子内羟醛缩合,使2,15-十六烷二酮进行关环,成功合成了脱氢麝香酮.考察了影响缩合反应收率的各种因素,得到环化的最佳实验条件,脱氢麝香酮的收率可达92%.
实验最后用钯碳催化剂对制得的脱氢麝香酮催化加氢合成了最终产物麝香酮,并研究了影响加氢收率的因素,麝香酮的收率可达95%.
本文探索出了一条经济、易行的合成麝香酮的路线,为麝香酮的工业化生产提供了一个比较好的实验基础.