除草剂是农药的重要品种,在防治杂草、保障粮食安全生产等方面有重要作用。经过100多年的发展,化学除草剂取得了很大的进步,杂草得到有效的控制。然而,由于除草剂种类少,作用机制有限,长期使用单一作用机制的除草剂使得杂草的抗性日益严重。伴随着人们环保意识的日益增强,开发高效、低毒、选择性高、环境友好的除草剂已迫在眉睫。本文设计合成了四氢-β-咔啉类化合物和噻唑苯氧乙酸类化合物,对所有合成的化合物进行了1H NMR、13C NMR、HRMS等表征,确定了其分子结构,并对其生物活性进行了初步测试。本论文各章节具体内容如下:1、概述了先导化合物研究的常用策略。总结了 MEP途径及其关键酶IspD的研究进展,重点介绍了 IspD酶的抑制剂——四氢-β-咔啉类化合物的合成方法及在抗疟原虫中的研究进展;总结了苯并噻唑类化合物、酰胺类化合物、苯氧乙酸类化合物的合成方法及其除草活性。提出了本论文的课题设计。2、四氢-β-咔啉类化合物的合成。合成方法为:以L-色氨酸甲酯和各种取代的苯甲醛为原料,通过Pictet-Splenger反应合成一系列1-（取代基-苯基）-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-甲酸甲酯,根据Cook经验规则通过非对映异构体之间13C NMR的不同确定了其立体构型。然后将酯基水解即得到四氢-β-咔啉类目标化合物。3、噻唑苯氧乙酸类化合物的合成。合成方法为:以4-取代苯胺与硫氰酸铵为原料,在Br2的作用下成环,得到2-氨基-6-取代基苯并噻唑;然后,与2-羟基-5-取代基水杨酸在PCl3作用下酰胺化,得到5-取代基-2-羟基-N-（6-取代基苯并[D]噻唑-2-基）苯甲酰胺;最后,与溴乙酸乙酯发生亲核取代反应,生成苯并噻唑酰胺苯氧乙酸类目标化合物。4、对所合成的目标化合物进行了生物活性测试。对模式植物的生长抑制实验表明,高浓度下,化合物3和8对油菜和稗草均有一定的抑制作用,在低浓度下,抑制效果较差。其中,化合物3对油菜根的抑制作用高于对油菜茎的抑制作用,大部分化合物对根的抑制效果可以达到Ⅱ级及以上,如化合物3h-2对油菜根的抑制效为88%。少数化合物3对稗草的茎有较好的抑制作用,如化合物3f-1对茎的抑制效为81%。化合物8对油菜的根具有中等的抑制作用,活性等级大多处于Ⅱ-Ⅲ级,其中化合物8dc和8de对油菜根的抑制效果最好,抑制率分别为78%和74%。化合物3对拟南芥IspD酶未表现出良好的抑制活性,表明该类化合物对拟南芥IspD酶的抑制作用较弱;大部分化合物3对疟原虫具有一定程度的抑制活性,表明该类化合物具有广谱的生物活性。