阿托伐他汀钙片(立普妥),是辉瑞公司生产的一种降血脂药。作为全球处方量最多的降胆固醇药物和排名第一的处方药,它可以显著降低低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平。本文研究合成的3-脱氧-1,2-O-异丙叉-D-呋喃木糖,是合成阿托伐他汀产生药效边链的手性中间体,它还是合成许多其他药物中间体的关键。通过分析3-脱氧-1,2-O-异丙叉-D-呋哺木糖的各种合成方法及实验的探索,得到了一条合成的路线:首先以D-木糖为原料,进行羟基保护;第二步选择性脱羟基保护得1,2-O-异丙叉-D-呋喃木糖;然后选择性进行苯甲酰化得5-O-苯甲酰基-1,2-O-异丙叉-D-呋喃木糖;再用碘取代3-位羟基得5-O-苯甲酰基-3-碘-1,2-O-异丙叉-D-呋喃木糖;接着还原去3-位碘基得5-O-苯甲酰基-3-脱氧-1,2-O-异丙叉-D-呋喃木糖;最后脱去3-位苯甲酰基保护得3-脱氧-1,2-O-异丙叉-D-呋喃木糖;总收率约34%。在反应路线的探索中,还合成了一些有用的化合物;并对反应的一些条件进行了讨论。本文以一个六步反应完成了3-脱氧-1,2-O-异丙叉-D-呋喃木糖的合成,掘查阅的文献显示还没有其他研究者完成过同样的反应路线,整条路线反应原料较廉价易得,反应条件更为安全温和。主要的创新点在于3-位羟基的脱除,没有利用常见的自由基引发原理,避开了(如三丁基锡氢)等毒性大或不易得的反应物。