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本论文关注的极性共轭体系是一类既含有共轭体系，同时又还有不同极性官能团的化合物。极性共轭体系是一个多功能的合成子，能够发生变化多样的各类分子内或分子间环加成反应。本研究对单/双链的极性共轭多烯体系的合成进行了研究。同时，在利用Wittig试剂与双不饱和醛的反应合成极性共轭多烯烃体系时，还对羰基Wittig试剂(Ar)RCOCH=PPh3的一些特殊类型的氧化或亲核取代（或加成）反应及相关产物的性能和潜在应用进行了研究。主要研究结果如下: 1)利用不同双键个数(1-3)的Wittig试剂与戊二醛或二烯壬二醛反应，探索优化了合成不同长度不同取代基的极性取代的单或双共轭多烯体系的条件。最优化反应条件是:丁烯酸甲酯Wittig试剂与双不饱和二醛反应比例为3∶1，用甲苯作溶剂，90℃加热，反应9h，双链共轭三烯酯的产率达到35％。当丁烯酸甲酯Wittig试剂与双不饱和二醛反应比为1∶1的条件下反应可以得到13-氧代十二碳-2，4，6，11-四烯酸甲酯，及其部分氢化还原产物13-氧代十二碳-2，4,11-三烯酸甲酯。 2)研究了羰基Wittig试剂(Ar)RCOCH=PPh3与双氧水(H202)的氧化反应在不同条件（溶剂、温度、时间、氮气或空气气氛、试剂比例、不同助剂）下的反应效果，可得到偶联反应产物，也可得到羧酸类和酮类产物。实验发现该类Wittig试剂的自偶联反应的最理想条件是:在氮气的保护下用THF为溶剂，使用1.4-5eq的H2O2诱导氧化Wittig试剂得到立体选择性及产量都比较高的偶联二聚体多烯酸二酯（产量最高达98％）或双芳基丁烯二酮（产量最高达94％），多数情况下反式烯烃是主要或仅有的产物。还可以得到交叉偶联二聚体，产率可达58％。这一结果将扩大Wittig试剂和H2O2的合成应用范围。并且探索了该反应的机理。 3)当芳环羰基Wittig试剂的取代基为2，4-diF-C6H4-CO、3,4-diF-C6H4-CO2-Napth-CO时，Wittig试剂和双氧水的摩尔比为1∶6～1∶9，在THF中反应，可以得到取代类的苯甲酸类化合物。当芳环羰基Wittig试剂的取代基为4-MeO-、4-Cl-C6H4-CO、4-Br-C6H4-CO、4-C6H5-C6H4-CO，需要加入X类取代基Wittig试剂，也可以得到取代类的苯甲酸类化合物。X类取代基Wittig试剂中X取代基为CH-CH=CHCOOMe、3，4-diF-C6H4-CO、4-Br-C6H4-CO前述两种Wittig试剂和双氧水的摩尔比为1∶1∶3～1∶1∶3.6。此类苯甲酸类化合物的合成与Ar和X类取代基的性质有关。 4)研究了7，7，8，8-四氰基对苯二醌二甲烷(TCNQ)与芳基酮或不饱和酯类Wittig试剂的亲核取代反应。产物Wittig-TCNQ衍生物对不同溶剂（一元醇，二元醇，一元酸，卤代烷，酯，醛等）表现出非常独特的颜色变化响应效应、对不同pH(1-14)酸碱的响应特征、以及对金属离子和不同氨基酸颜色变化及谱学响应特征，且对D/L-苯丙氨酸、谷氨酰胺和组氨酸显示出手性识别功能。