单氟烷基鏻盐的制备及反应性能研究

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目的:氟元素的引入能够显著影响分子的物理化学性质及生理活性,因此氟烷基化方法和试剂的开发十分重要。我们希望设计合成含有单氟砌块的鏻盐,并利用其亲核加成性质,向醛、酮及亚胺类底物引入含氟砌块。方法:我们利用三苯基膦与溴氟乙酸乙酯进行反应,并对该反应产物进行甲基化最终得到目标产物单氟甲基鏻盐。在碳酸铯的引发下,该鏻盐与碳酸根结合生成五配位磷中间体,然后分解产生亲核性的物种,从而与醛、酮以及亚胺发生亲核加成反应。结果:成功合成了单氟烷基鏻盐,实现了对醛、酮及亚胺类底物的亲核加成反应。该方法条件温和,能够比较高效地向分子中引入单氟砌块。一系列氟烷基化产物均通过核磁共振氢谱、氟谱、碳谱及高分辨质谱进行表征,产物的红外光谱以及熔点也得以测定。其中,产物的相对构型由单晶X射线衍射确定。
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