有机发光二极管(Organic Light-mitting Diode, OLED)和有机场效应晶体管(Oganic Field Effect Transistor, OFET)同属有机电子材料,其优良的光电性能使它成为近来研究的热点。小分子有机电子材料例如螺芴类化合物、并苯类化合物等因其易于提纯表征,化学修饰简便,选择范围宽,在有机电子材料的研发领域占有重要的地位。本文研究了三类含螺芴以及并苯结构的新型有机电子材料的合成方法：新型单芳基嘧啶取代螺二芴、新型含螺环茚并芴、新型茚及螺二芴并并多苯化合物,同时对它们的光谱学性质、前线轨道、晶体结构、热稳定性进行了表征。论文第一部分采用2-乙酰螺二芴经Aldol缩合后形成一系列查尔酮再与硝酸胍关环构建了一系列新型单芳基嘧啶取代螺二芴的衍生物。过基本的测试表明该系列化合物具有良好的蓝光发光性能,和良好的热稳定性。分子中存在的氢键等作用也为这类化合物在荧光分子探针中的应用打下了基础。论文第二部分采用经Diels-Alder反应,构建茚[1,2-a]并芴和茚[2,1-c]并芴的单螺环和双螺环衍生物,所设计的合成路线简便,产率较高。光谱学表征显示该系列化合物具有较高的荧光量子产率(>60%),熔点均大于250℃,电化学性质稳定,显示出该系列化合物良好的应用前景。同时通过单双螺环产物的对比,证实了螺环的增加有利于提高分子的热稳定性和荧光量子效率。论文第三部分以1,4-二苯基-2,3-二羟甲基-9-芴酮为中间体,经过保护、还原、烷基化、螺环化、溴代、炔基化等多步反应首次将茚及螺二芴通过稠环化并入并多苯体系。其光谱学和前线轨道的研究显示茚及螺二芴的引入所引起分子能隙的降低程度较增加稠环数目对分子能隙的降低程度要低,这为今后开发OFET材料提供了一个新的设计思路。同时它们良好的电化学稳定性、热稳定性和对氧气的惰性为这类分子的实际应用奠定了基础。而我们所合成的双氮杂噻唑并多苯衍生物为今后拓展分子体系创造条件。