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在中国,因癌症去世的人数占总死亡人数的比例最大,仅在2015年中国就发生了约4292000例新的癌症病例和2814000例癌症死亡。流行病学研究表明经常食用十字花科植物能有效的防止癌症的发生,主要是因为这些十字花科植物中含有一组特定的称为硫代葡萄糖苷(GLs)的化合物,GLs经过黑芥子酶-催化水解产生的异硫氰酸酯(ITCs)从而有了生理活性。莱菔素(SFE)是ITCs的一种,已经被证明能够在体外抑制人肺癌细胞、乳腺癌细胞、结肠癌细胞等的生长,是一种非常有潜力的高效抗癌药物。目前市售的莱菔素都是生物提取的,价格较高,而仅有的两种化学合成方法都是步骤繁琐复杂,对操作条件要求高,初始原料昂贵,而且还使用了剧毒化合物氰化钠,对人体和环境都有害,无法实现工业化。本研究的主要内容有:用3-丁炔-1-醇、邻苯二甲酰亚胺、水合肼、甲硫醇、二硫化碳、过氧化氢为原料三步制备莱菔素;用硅胶过柱、TLC、萃取、过滤等方法将产物分离提纯后通过GC-MS、LC-MS、NMR和IR检测手段表征每步的产物;用生物法评价合成产物莱菔素的抗癌活性。具体研究成果如下:第一步3-丁炔-1-醇与邻苯二甲酰亚胺以1:1的摩尔比在氮气保护下常温反应48小时制得N-(丁基-3-炔)邻苯二甲酰亚胺,产率是76%;第二步N-(丁基-3-炔)邻苯二甲酰亚胺与水合肼以1:2的摩尔比在甲苯溶液中加热回流1小时制得3-丁炔-1-胺盐酸盐,产率是41%;第三步3-丁炔-1-胺盐酸盐、甲硫醇、二硫化碳以1:1:5的摩尔比反应,TLC分离得到纯的莱菔素,产率是12%。与现有的两种化学合成方法相比,本文所用的路线步骤明显减少,操作条件也变得简单方便可行,产率提高,有利于工业化生产。用cck-8检测法研究莱菔素对人肺癌A549细胞的抗癌活性。计算了不同浓度莱菔素处理细胞48小时后的抑制率,并观察莱菔素对肿瘤细胞形态的影响。研究发现莱菔素对肺癌细胞呈剂量-依赖抑制效应,IC50=48μmol/L。在倒置显微镜下观察实验组、对照组肿瘤细胞的形态发现,细胞不仅数量大量减少,而且由饱满变得皱缩。