αGal表位是指端基含有Galα(1→3)Gal结构的糖类化合物,它广泛存在于除了人、旧大陆猴和猿以外的大多数哺乳动物的细胞表面。而人体循环系统中存在大量天然的抗体(anti-gal)。一旦有外来的αGal表位侵入,Anti-gal则与之发生强烈的急性排斥反应,这是异种器官移植失败的重要因为。后来人们就开始研究如何消除这种免疫反应使异种器官移植成功。在研究过程中人们发现,在肿瘤细胞表面修饰上αGal,可以引发体内的免疫系统对肿瘤细胞进行杀伤,从而进行肿瘤的免疫治疗。　　 鉴于αGal表位上述的生物意义,我们设想如果通过合适的连接臂将其通过共价键连接到具有药用价值的分子或者蛋白上,就可能形成新一代的更有效的αGal复合类药物或者疫苗。我们设想这种新型的化合物绑定在病毒上,那么在病毒的表面将覆盖一层αGal表位,这会诱导anti-Gal介导的免疫体系最终杀死病毒。因此我们设计了Gal-α(1→3)-Gal-β(1→4)-Glc-β1-R这样一个双官能团化合物作为抗肿瘤疫苗或者药物前体。在本论文中,我们利用硫苷法成功的用糖供体2(2,3,4,6-四-O-苄基β-D-吡喃半乳糖苯基硫苷)和糖受体3(2,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷叠氮)合成了α构型的三糖,并利用Click反应对其进行修饰,最终利用十四步反应合成了目标化合物,其中包括十二个中间体。在合成糖供体和受体的过程中,我们利用重结晶的方法代替了柱层析,使分离过程简化,目标化合物及中间产物的结构均经过1HNMR、13C NMR、质谱或着高分辨质谱的确认。