固载型脯氨酸有机催化剂与金催化剂的设计、合成及应用

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本论文的工作主要分为两个部分:第一部分为固载型脯氨酸手性催化剂的合成与设计及其在不对称Aldol反应中的应用研究;第二部分是纤维状纳米硅球负载金纳米颗粒催化剂的合成及其在4-硝基苯酚还原反应中的催化性能研究。在第一部分的工作中,我们分别将核壳结构的磁性纳米硅球Fe3O4@SiO2和笼状介孔分子筛SBA-16作为载体,合成了两种固载型脯氨酸手性有机催化剂Fe3O4@SiO2-Pro和SBA-16-Pro,在经表征检测手段确定了催化剂的结构后,我们对催化剂在不对称Aldol反应中的催化活性,立体选择性以及循环使用性能进行了系统的评价,并得到了以下结果:(1)催化剂Fe304@Si02-Pro在反应体系中具有良好的分散性,并且可以通过磁性分离的方式实现催化剂的快速回收。催化剂在不对称Aldol反应中表现出了较高的催化活性(产率92%)、非对映选择性(dr值85:15)和对映选择性(ee值80%),并且在循环使用5次以后,其催化活性与立体选择性没有明显的变化,显示出优异的循环使用性能。(2)我们以笼状介孔分子筛SBA-16作为载体,以L-脯氨酸衍生物为活性组分,制备出可用于不对称Aldol反应的非金属手性催化剂SBA-16-Pro,催化剂颗粒可以通过过滤的方式回收再利用;催化剂在不对称Aldol反应中表现出良好的催化活性(产率91%),非对映选择性(97:3)和对映选择性(83%);催化剂在合成过程中避免了重金属污染,重复使用五次之后,催化活性与立体选择性没有发生明显的下降,具有良好的循环使用性能。在第二部分的工作中,我们首先合成了一种具有树枝状纤维结构的新型纳米硅材料KCC-1,并分别用巯基和咪唑型离子液体对其进行相应的修饰后负载金纳米颗粒。合成的非均相金催化剂被用于4-硝基苯酚的还原反应中,并获得了很高的活性和循环使用性。(3)金纳米颗粒在巯基修饰的KCC-1微球上具有良好的分散性,粒径大小均匀,载体上巯基与金颗粒具有协同催化作用,使得催化剂KCC-1-SH/Au在4-硝基苯酚的还原反应中表现出极高的活性。此外,由于催化剂表面上的巯基对金纳米颗粒起到了很好的稳定作用,使其在循环使用的过程中不易流失,因而催化剂KCC-1-SH/Au在循环使用十次之后,仍能保持很高的催化活性。(4)我们以离子液体功能化的纤维状纳米硅球KCC-1作为载体,金纳米颗粒作为活性组分成功制备出一种新型的纳米催化剂KCC-1-IL/Au。由于载体独特的树枝状纤维结构,使反应底物能够更容易地接触到催化剂的活性位点,同时离子液体功能化的纤维状纳米硅球KCC-1-IL与小尺寸的金纳米颗粒之间具有一定的协同催化作用,并对金纳米颗粒具有固定的作用,使其不易流失,使得催化剂KCC-1-IL/Au在NaBH4还原4-硝基苯酚的反应中具有很高的催化活性与循环实用性。
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