通过分子设计和合成先导化合物,然后优化结构已经成为新药开发的重要途径。三嗪酮类化合物是一类具有潜在生物活性的杂环化合物,具有杀虫活性的吡蚜酮是三嗪酮类化合物的典型代表,具有高效、低毒、环境友好的特点,并以其独特的作用方式引起广泛的关注。 本文选取吡蚜酮为先导化合物,运用电子等排理念,综合类同合成、生物合理设计的方法,引入含有不同官能团的苯基衍生物替代吡蚜酮的结构中心吡啶环,设计合成了21个未见文献报道的化合物,寻找具有潜在生物活性的新三嗪酮类化合物,通过核磁共振氢谱、红外光谱、质谱等手段进行了结构表征,并验证正确。 三嗪酮类化合物的合成关键是中间体氨基三嗪酮,本文以乙酸乙酯为起始原料,经过酯的肼解、成环反应、胺的烷基化、酮和肼的缩合、酰胺的水解五步反应合成中间体氨基三嗪酮,其收率达59.8%。研究中发现酮和肼的缩合易发生扩环反应,生成具有五元环联亚胺结构的化合物,可以通过控制反应温度来抑制副反应的发生。另外,酰胺的水解是反应中的控制步骤,我们对氨基三嗪酮中间体的水解条件进行了考察,得出最佳条件为采用7%的盐酸水解5h,其收率可达到90.6%。 先导化合物吡蚜酮的合成总收率达52.9%,产品纯度99.95%。合成在不同位置上引入了OCH₃、CF₃、OH等基团的含苯基衍生物的三嗪酮新化合物,产物的总收率在31.3%～55%之间。研究了此类化合物的红外光谱、核磁共振氢谱和质谱数据,并讨论了苯环不同取代基类型和不同取代位置对化合物波谱性质的影响。