本论文的主要内容是对炔丙醇羧酸酯和氮杂环丙烷的反应性能进行系统的研究。在金或银催化下,高反应活性的炔丙醇羧酸酯会发生1,2-或1,3-酰氧基迁移生成金属卡宾或联烯中间体。而在金属路易斯酸(TiCl4, BiCl3等)催化下,酯基会离去产生碳正离子中间体。以上的中间体都可以进一步发生反应转化为有用的分子。官能团化的氮杂环丙烷由于其高分子张力和三元环上特定的取代基,容易发生独特的开环反应。基于以上特性,我们发展了一些反应方法学,构建了多种杂环化合物和含氮化合物。本论文主要分为三个部分：第一部分：炔丙醇羧酸酯的环化反应1.我们发现含炔丙酯的1,6-烯炔在TiCl4促进下,在不同反应温度下,高立体选择性地分别得到联烯类产物或具有生物活性骨架的3-氮双环[3.1.0]环己烷衍生物(第1章,第1节)。2.亚甲基环丙烷和炔丙酯在TiCl4促进下发生碳环化和分子内扩环反应,构建了双环[4.2.0]辛烷-5-氯代烯烃骨架,顺反构型的亚甲基环丙烷都生成cis为主的产物(第1章,第2节)。3.我们又将N-磺酰腙和炔丙醇羧酸酯相连,在银(I)催化下发生1,3-乙酰基迁移/Mannich类型加成/磺酰基离去的串联反应,合成了5,6-二氢哒嗪-4-酮衍生物,并且该产物可以简便地转化为5-羟基哒嗪-4-酮和1,6-二氢哒嗪衍生物(第2章)。第二部分：氮杂环丙烷的开环反应1.我们合成了邻炔基苯基氮杂环丙烷,在金(I)催化下,芳香烃作溶剂,氮杂环丙烷首先和芳烃发生Friedel-Crafts类型的开环反应,开环之后,金活化的炔基与胺反应生成了1,2,3，4-四氢异喹啉衍生物。在反应过程中,我们发现产物具有syn-的立体选择性,其立体选择性能通过苄基碳正离子的Friedel-Crafts反应机理得到解释(第3章)。2.我们合成了一类新颖的氮杂环丙烷磺酰腙,发现醛腙取代的氮杂环丙烷在路易斯酸催化下发生开环反应,并伴随着取代基的1,2-迁移,最终生成烯胺衍生物。我们推测是腙取代基的邻位辅助作用促进了氮杂环丙烷的开环和取代基的1，2-迁移(第4章,第1节)。3.酮制备的腙取代的氮杂环丙烷,在路易斯酸催化或三氟甲磺酸促进下会发生分子内的SN2反应,生成2-吡唑啉和α,β-二胺基酮产物。SN2反应会保持氮杂环丙烷的手性,因此可以用来制备手性的2-吡唑啉和α,p-二胺基酮(第4章,第2节)。第三部分：金催化的吲哚取代的高炔丙醇的环化反应我们发展了1-(N-取代吲哚-3’-基)-3-炔基-1-醇在大位阻金催化下发生分子内环化反应,高效地构建了多取代和并环咔唑类化合物的方法学。研究结果表明通过改变底物中的取代基和反应条件,可以从不同的反应途径实现咔唑产物的多元化：金属金卡宾中间体的1,2-烷基迁移生成环烷基并[b]咔唑；Wagner-Meerwein类型的1,2-烷基迁移生成环烷基并[α]咔唑；环丙基接受水或醇的亲核进攻发生开环反应生成咔唑醚产物。