芳基咪唑结构大量存在于中药活性物质及、天然产物及其衍生物质中。C-H直接芳基化反应提供了方便快捷地构造分子内或分子间C-C键的方法,广泛运用于中药活性物质、天然产物的的合成及结构修饰研究中。以过渡金属为核心催化体系决定了该反应的反应条件和转化率等,是该反应的关键。氮杂卡宾钯配合物具有良好的催化活性,是一类重要的催化体系。一、研究目的:开发出高效稳定的催化剂,用于催化咪唑类化合物的C-H芳基化反应。为含芳基咪唑类中药活性物质、天然产物及其衍生物的合成和结构修饰研究提供方法。二、研究方法:设计并合成一系列氮杂卡宾钯配合物,用其催化N-取代咪唑类化合物与溴代芳烃的C-H直接芳基化反应。考察催化剂结构、反应条件对催化反应的影响。同时考察不同底物间反应活性的差异。三、实验结果:合成并表征了8个不同位阻的氮杂卡宾钯配合物C1~C8,都能有效催化N-取代咪唑类化合物与溴代芳烃的C-H直接芳基化反应,催化剂量可低至1 mol%,其中C8的活性相对最好。筛选出最优反应条件:碱用碳酸钾、酸用新戊酸,以N,N-二甲基乙酰胺为溶剂,空气中130 oC反应12小时。在对底物的考察中,1-甲基咪唑,1,2-二甲基咪唑的反应活性较1-苄基咪唑和1-苯基咪唑高。有吸电子基团取代的溴代芳烃反应活性较高,产率在46%~98%;有给点基团的溴代芳烃活性较低,产率范围是5%~62%。在该条件下,氯代芳烃几乎无反应活性。该条件下的所有催化反应都表现出了良好的咪唑环C-5位区域选择性。实验中还分离出了大量偶联产物,并做了核磁表征。四、结论合成了8个氮杂卡宾钯配合物C1~C8,该类氮杂卡宾钯配合物能够有效地催化咪唑类化合物与溴代芳烃的C-H芳基化反应。