还原合成5-氨基苯并咪唑酮的方法研究

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5-氨基苯并咪唑酮是合成苯并咪唑酮类有机颜料的重要中间体。其中经过5-硝基苯并咪唑酮还原得到5-氨基苯并咪唑酮的步骤是合成方法的关键。目前工业上主要采用的还原方式有铁粉还原法、催化加氢还原法和水合联氨还原法等。但是这些方法在应用时均存在一定的问题:使用铁粉还原会对环境造成较严重的污染;催化加氢还原法对设备要求较高,催化剂价格昂贵;水合联氨具有挥发性和毒性,不适合大规模生产。因此寻找其他优良的还原合成5-氨基苯并咪唑酮的方法具有十分重要的意义。本论文尝试使用几种新方法对5-硝基苯并咪唑酮还原合成5-氨基苯并咪唑酮的反应进行研究。通过实验确定了几种方法的最佳还原条件,并计算了产率和纯度。其中用锌粉-氯化铵体系进行还原能得到84.3%的产率,用连二亚硫酸钠还原能得到80.5%的产率,用二氧化硫脲还原能得到94.2%的产率。单独使用硫化钠还原效果不理想,但是联用二氧化硫脲与硫化钠还原能得到92.5%的产率,并克服了硫化钠还原的诸多缺点。以上方法制得的产品纯度均高于99%。对还原得到的产物进行结构分析和表征,通过测定熔点、核磁共振波谱、红外光谱和质谱证明得到的产物是5-氨基苯并咪唑酮。通过对比原料成本、合成工艺、对设备的要求、对环境污染程度等方面评估了实验所用到的几种方法。分析表明,锌粉还原法原料成本高,工艺流程较复杂,与之相比连二亚硫酸钠还原法、二氧化硫脲还原法与硫化钠-二氧化硫脲联用法具有还原成本低、工艺简单、环境污染小、产率高等优点,具有很好的工业化前景。
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