目的:第一部分,探究1,3,5,8-四羟基呫吨酮及其衍生物的合成路线,期望找到一种线路简洁、收率高的合成路线,获得类药性更好的、具有综合治疗糖尿病的呫吨酮衍生物。第二部分,对抗肿瘤药丙卡巴肼的合成路线进行优化设计。方法:(1)以2,6-二羟基苯甲酸为原料,经过硝化,还原,重氮化,水解制得2,3,6-三羟基苯甲酸,与间苯三酚在伊顿试剂的催化下合成1,3,5,8-四羟基呫吨酮和1,3,7,8-四羟基呫吨酮。(2)以2,6-二羟基苯甲酸为原料,硝化后与间苯三酚在伊顿试剂催化下反应获得硝基呫吨酮化合物,硝基呫吨酮化合物再经还原获得氨基呫吨酮化合物。(3)以2,6-二羟基苯甲酸为原料,经过卤代反应制备卤代2,6-二羟基水杨酸,卤代2,6-二羟基水杨酸与间苯三酚反应制备卤代呫吨酮化合物。(4)以对甲苯甲酸为起始原料,经四步反应制得最终产物丙卡巴肼及其中间产物B-1,B-2,B-3,B-4。结果(1)共获得11个中间体化合物与9个呫吨酮化合物,其中6个为新化合物。化合物均经NMR,ESI-MS等进行结构验证。(2)在2,6-二羟基苯甲酸中引入强强吸电子作用的基团可以增强其与间苯三酚反应的活性,获得相对较高的产率。(3)以对甲苯甲酸作为起始原料,通过四步反应合成了目标产物丙卡巴肼,及中间产物,(B-1,B-2,B-3,B-4)。并对所得各类化合物进行了核磁与质谱的确证。结论:第一部分中,在2,6-二羟基苯甲酸中引入强强吸电子作用的基团,以此为反应原料合成呫吨酮化合物可以获得较高的产率;是一条较好的制备呫吨酮衍生物的途径。第二部分中,以对甲苯甲酸为原料以新的优化路线,根据优化后的工艺路线合成丙卡巴肼,有效地减少环境污染和原料损耗。