手性环丙烷和苯并二氢呋喃结构单元广泛存在于天然产物和药物分子当中,它们中很多化合物都具有优良的生物活性,并且在有机合成领域中是很好的合成中间体。这些化合物的合成,尤其是手性化合物,一直是有机合成化学家关注的研究热点。目前多样化的方法学发展为这些化合物的合成提供了新的方法和途径。本文主要介绍了硫叶立德作为亲核试剂来构建手性环丙烷和苯并二氢呋喃衍生物的不对称串联反应。具体研究内容如下：1.利用氢键活化的原理,在C2对称脲催化下完成了稳定硫叶立德和β,γ-不饱和a-酮酸酯的不对称环丙烷化反应,实现了三取代的手性环丙烷类化合物的对映选择性合成。我们考察了不同氢键催化剂、底物上取代基效应、溶剂、反应温度、催化剂用量蚶反应活性、对映选择性和非对映选择性的影响。在甲苯作为溶剂和零下四十摄氏度条件下,可以得到一系列具有光学活性的三取代环丙烷类化合物,反应的对映体比例最高可达到90：10。该方法可以高效的构建三个新的手性中心,并且得到的产物可作为相应氨基酸的制备前体。对于反应机理,我们提出了氢键催化剂与硫叶立德的新的活化模式,并对这样的活化模式给出了核磁实验和计算实验证据。对于目标化合物进行了一系列的结构表征(核磁、质谱、高分辨质谱和旋光度),并通过X-ray单晶衍射确定了产物的绝对构型为(1S,2R,3R)构型。2.利用底物诱导的原理,我们研究了樟脑衍生的手性硫盐和醛亚胺的不对称串联反应,合成了一系列的反式苯并二氢呋喃类衍生物。我们考察了底物N上取代基、溶剂、碱、反应温度、浓度以及碱的当量对反应活性、对映选择性和非对映选择性的影响。在甲苯作为溶剂和零摄氏度条件下,可以得到一系列具有光学活性的反式苯并二氧呋喃类化合物,反应的对映选择性最高可达到98%,非对映体比例可以达到大于95：5。该方法得到的产物可作为相应β-氨基酸的制备前体。对于原料醛亚胺和目标化合物进行了一系列的结构表征(核磁、质谱、元素分析和旋光度),并通过X-ray单晶衍射确定了产物的绝对构型为(R,R)构型。