【摘 要】
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目的:含氟有机化合物在我们日常生活中随处可见,尤其是含有三氟甲硫基的化合物经常被运用到制药和农业中。我们希望利用肖吉昌研究员课题组开发的二氟卡宾试剂来原位构建三氟甲硫基,以一种新型的三氟甲硫基化反应将三氟甲硫基砌块引入到有机分子中。方法:通过两步反应合成二氟乙酸鏻内盐。将该内盐与单质硫在碳酸铯的作用下原位生成SCF_3-,SCF_3-再与烷基卤代物亲核取代反应得到含三氟甲硫基烷烃,从而实现烷基卤代
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目的:含氟有机化合物在我们日常生活中随处可见,尤其是含有三氟甲硫基的化合物经常被运用到制药和农业中。我们希望利用肖吉昌研究员课题组开发的二氟卡宾试剂来原位构建三氟甲硫基,以一种新型的三氟甲硫基化反应将三氟甲硫基砌块引入到有机分子中。方法:通过两步反应合成二氟乙酸鏻内盐。将该内盐与单质硫在碳酸铯的作用下原位生成SCF3-,SCF3-再与烷基卤代物亲核取代反应得到含三氟甲硫基烷烃,从而实现烷基卤代物的三氟甲硫基化。结果:以二氟乙酸鏻内盐作为氟负离子来源和二氟卡宾来源,在碳酸铯的作用下与单质硫和底物实现三氟甲硫基化,对反应条件进行筛选和优化后得到了最优反应条件。对底物普适性进行了考察,成功合成了18个目标化合物,化合物结构经氢谱、氟谱、碳谱、质谱、红外光谱及熔点测定确认。结论:该反应迅速,在10分钟之内便可完成,无需外加昂贵的金属氟化物作为氟源,反应原料价格低廉,为烷基卤代物的三氟甲硫基化工业化提供了一定的基础。二氟乙酸鏻内盐作为一种二氟卡宾试剂,它制备简单,操作方便,未来有希望用于含C-SCF3的生物活性分子的合成。
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