本论文的研究围绕在多氟苯碳氢活化高效构建烯丙基多氟苯类化合物,以及Suzuki偶联在构建高端液晶材料上的应用和非甾体抗炎药二氟尼柳的合成上的应用。1.钯催化下多氟苯与烯丙基特戊酸酯偶联反应开发了以多氟苯和烯丙基特戊酸酯类化合物为底物,在过渡金属催化下,实现高效构建烯丙基多氟苯的新方法。该方法可以实现低催化剂剂量的克级反应,后处理简单、成本低廉的条件为工业化生产类似化合物提供基础。此外,对该反应进行了条件优化和底物拓展,发现各种烯丙基特戊酸酯均有不错的收率(45%-98%),对于多氟苯来说,随着氟原子数量的减少产率也逐步降低。2.Suzuki偶联在高效合成液晶材料上的应用医用液晶面板对液晶材料的要求极为严格,多取代三联苯是高端液晶材料的重要结构之一,故发展高端液晶材料势在必行。多取代三联苯的构建主要通过Suzuki偶联来构建三联苯骨架结构,以4-溴-2-乙基碘苯与4-甲氧基-3-甲酰基苯硼酸为原料,经两步Suzuki偶联、脱甲基、Williamson醚合成法、Wittig反应、硼氢化氧化反应、酯化反应和脱硅保护基制备最终化合物。本文主要用Suzuki偶联合成具有一个可修饰苯环的三联苯母体结构,随后用其它反应对其进行官能团修饰,该合成路线将产率由3.5%提高至30%,对其商业应用有较大的价值。3.Suzuki偶联在高效构建二氟尼柳上的应用二氟尼柳在解热镇痛的应用上有着良好的表现,而且市场需求量巨大,需要简单可行的合成方案。虽然在二氟尼柳的合成上有较多报道,但是其路线冗长,不利于工业生产。基于目前存在的问题,对其路线进行重新的设计与优化,采用本文合成液晶材料中Suzuki偶联的反应条件,以4-溴水杨酸甲酯和2,4-二氟苯硼酸为原料,经偶联与水解反应以82%收率得到。同时也采用以2,4-二氟溴苯和4-甲氧基-3-甲酰基苯硼酸为原料,经Suzuki偶联设计一条合成路线,尚处于实验室优化阶段。