中国南海西沙海绵Agelas aff.nemoechinata化学成分及生物活性研究

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Agelas属海绵在分类学上属多孔动物门(Porifera),寻常海绵纲(Demospongiae),Agelasida目 Agelasidae科动物,在世界各大海域分布广泛。该属物种的化学成分研究始于上世纪80年代,到目前为止,国内外研究者已对该属42个种中的19个种开展了化学研究,从中发现了大量的吡咯生物碱、萜类化合物和少量聚酮类化合物,其中二分之一的吡咯生物碱和萜类化合物表现出良好的抗微生物活性和抗肿瘤活性,还有少量的化合物表现出抗污能力,表明该属海绵有着丰富的化学多样性和潜在的海洋天然药物研究价值。我国南海西沙群岛海域生态环境独特,具有丰富的海绵资源,为了寻找结构新颖的海洋活性成分,我们对2009年11月采自我国南海西沙群岛的海绵 Agelas aff. Nemoechinata进行了比较系统的化学成分和生物活性研究。  化学成分的分离纯化及结构鉴定:以凝胶柱色谱、硅胶柱色谱、薄层色谱和半制备高效液相色谱等方法对海绵 Agelas aff. Nemoechinata的甲醇提取物进行活性追踪分离共分离得到了29个单体化合物。用红外光谱、核磁共振谱、旋光、质谱、CD光谱以及计算ECD等化学辅助计算技术等方法并结合理化性质确定了25个化合物的结构,发现5个新化合物(*为新化合物)。化合物分别为:Nemoechine A(*+1)和(*-1),Nemoechine B(*+2)和(*-2),Nemoechine C(*+3)和(*-3),Nemoechine D(*4),Nemoechine E(*5),agelasidine D(6),axistatin2(7), axistatin1(8),[3-ethyl-5-(2-ethyl-3-hexenyl)-5-methyl-2(5H)-furanylidene]-methyl ester(9),2-[3,5-diethyl-5-(2-ethyl-3-hexen-1-yl)-2(5H)-furanylidene]-acetic acid methy lester(10),[3-ethyl-5-(2-ethylhexyl)-5-methyl-2(5H)-furanylidene]-methyl ester(11),2-[3,5-diethyl-5-(2-ethylhexyl)-2(5H)-furanylidene]-acetic acid methyl ester(12),2-[3,5-diethyl-5-(2-methylhexyl)-2(5H)-furanylidene]-methyl ester(13), Methy-N-[(2-pyrrolyl) carbonyl] glycinate(14),N-(3-hydroxypropyl)-2-carboxamide Pyrrole(15),N-(2-aminoethyl)-2-carboxamide Pyrrole(16),3-醛基吲哚(17),6-羟基-4,4,7a-三甲基-5,6,7,7a-四氢苯并呋喃-2(2H)酮(18),2-甲酰胺吡咯(19),5-氨基戊酸(20),胸腺嘧啶(21),尿嘧啶(22),1-H-吡啶酮(23),脱氧尿嘧啶核苷(24),脱氧胸腺嘧啶核苷(25)。  生物活性研究:选择P388(小鼠白血病细胞)、K562(人红白血病细胞)、HL-60(人白血病细胞)、和HeLa(人宫颈癌细胞)4种肿瘤细胞株,以阿霉素为阳性对照,采用MTT法或SRB法对大部分单体化合物的体外抗肿瘤活性进行了初步评价,测试结果表明,新化合物4和已知化合物6、10显示较强的体外细胞毒活性,化合物4对HL-60细胞株的IC50值为9.95mM;化合物6对Hela细胞的IC50值为8.89mM,对HL-60细胞株的IC50值为0.88mM;化合物10对HL-60细胞株的IC50值为3.64mM。  研究意义:通过对该种海绵化学成分和生物活性的系统性研究,表明我国远海海绵具有丰富化学多样性,是寻找海洋生物活性物质的重要资源。
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