Preussin((2S,3S,5R)-1-甲基-5-壬基-2-苄基-3-吡咯烷醇)是从赭曲霉(Aspergillusochraceus)ATCC 229417和Preussia sp．的发酵液中分离得到的四氢吡咯衍生物结构类型化合物。除了具有广谱抗真菌活性外，preussin还是一个选择性的细胞生长抑制剂，可以诱导多种人体肿瘤细胞的凋亡，对细胞周期蛋白E激酶(CDK2-cyclin E)的半有效抑制浓度为500nmol/l，可以有效抑制细胞有丝分裂进程进入S阶段。由于preussin突出的生理活性和简洁的骨架类型，合成preussin从而进行深入的药物化学及其生理活性研究具有重要的意义。 本论文介绍了以重氮酮化合物为关键重要中间体的preussin的合成方法，完成了合成路线中的关键中间体——吡咯酮类化合物139以及(+)-preussin不对称合成中的关键中间体——重氮化合物152的合成。这些研究工作为今后完成preussin的合成和(+)-preussin的不对称合成奠定了良好的基础。 第一章，按原料分类，综述了近年来(+)-preussin的全合成方法研究进展。 第二章介绍了以乙酰乙酸乙酯为原料进行的preussin合成研究工作，完成了关键中间体——吡咯酮类化合物139的合成(图1)。 第三章介绍了以L-苯丙氨酸为原料进行(+)-preussin不对称合成研究工作，完成了关键中间体——重氮化合物152的合成(图2)。 第四章为论文中相关化合物的合成及其谱图数据。