三种五味子科植物的化学成分和生物活性研究

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本论文由四章组成。前三章分别论述了一种南五味子属(Kadsura)药用植物冷饭团(Kadsura coccinea(Lem.)A.C.Smith)和两种五味子属(Schisandra)药用植物滇藏五味子(Schisandra neglecta A.C.Smith)和华中五味子(Schisandra sphenanthera Rehd.et Wils)的化学成分和生物活性的研究;第四章综述了五味子科植物中的冷饭团和华中五味子两种植物在化学成分和生物活性这两个方面的研究进展。  利用各种分离技术、现代波谱学方法、单晶X-衍射以及量子化学计算等手段,从上述三种植物中共分离鉴定了145个化合物(去掉不同植物间重复分离化合物后,共131个),其中新化合物46个。化合物结构类型涉及三萜、倍半萜、木脂素和黄酮等。新化合物类型包括三萜和木脂素类化合物。首次从南五味子属植物冷饭团中得到6种新骨架类型三萜,它们分别是:具有6/6/5/5-环系的重排羊毛甾烷型三萜、12,14β-二甲基-6/6/6-环系的重排羊毛甾烷型三环三萜、6/6/5-环系带11个碳长链的重排羊毛甾烷型二降三环三萜、6/6/5-环系带13个碳长链(链上带有乙酰基)的重排羊毛甾烷型三环三萜、具有二环[3.3.1]壬烷结构单元的重排羊毛甾烷型四环三萜和一种2,3-碳键断裂的6/6/5/6环系的重排羊毛甾烷型三萜。另外,还首次从秦岭地区产的华中五味子中分离得到了1类具有D、E环为二环[3.2.1]辛烷结构单元的新骨架类型降三萜化合物。  对所分离得到的部分化合物进行了肿瘤细胞毒、抗HIV和胰岛素增敏活性筛选,其中1个化合物显示出一定的肿瘤细胞毒活性,另外1个化合物显示出一定的抗HIV活性。  以上研究发现不仅进一步加深了对五味子植物的化学成分的认识,丰富了三萜化合物结构类型,也为进一步合理开发利用五味子植物药用植物资源提供了新的科学依据。  第一章冷饭团的化学成分和生物活性研究  冷饭团(K.coccinea)为五味子科南五味子属(Kadsura)常绿木质藤本植物,主要分布在贵州、广东、广西、四川、云南、海南等地。在民间常用于治疗胃病、风湿性关节炎、跌打肿痛、痛经、产后瘀血腹痛等症。为了能够从南五味子属植物中发现更多结构新颖且具有生物活性的化合物,我们从广西桂林资源县产的冷饭团的藤茎中共分离鉴定了32个化合物,包括21个新化合物,这些化合物主要为重排羊毛甾烷三萜化合物,包括6种新骨架类型的重排羊毛甾烷型三萜,它们分别是:具有6/6/5/5-环系结构的三萜、12,14fβ-二甲基-6/6/6-环系结构的三环三萜、6/6/5-环系带11个碳长链结构的二降三环三萜、6/6/5-环系带含有乙酰基且为13个碳的长链结构的三环三萜、具有二环[3.3.1]壬烷单元结构的四环三萜和一种2,3-碳键断裂的6/6/5/6环系的三萜。对分离得到的部分三萜化合物进行了肿瘤细胞毒和抗HIV活性筛选,所测化合物的体外肿瘤细胞毒活性不明显,而部分化合物有较弱的抗HIV活性。  第二章滇藏五味子的化学成分和生物活性研究  滇藏五味子(S.neglecta)为五味子科五味子(Schisandra)属植物,主要分布在西藏南部、四川南部、云南西部和西北部,用于治疗肺虚咳嗽、肾虚遗泄、脾虚泻泄等症。为了能够从五味子属植物中发现更多结构新颖且具有生物活性的化合物,本文通过对采自西藏林芝地区的滇藏五味子茎藤展开了化学成分研究,从其藤茎中共分离鉴定了33个化合物,包括5个新化合物(都为降三萜)。这些化合物的结构类型包括schicagenin型降三萜、schisanartane型降三萜、环阿尔廷型三萜、木脂素和黄酮等。部分化合物进行了胰岛素增敏活性筛选,但在较高化合物浓度(10μM)条件下未见显著胰岛素增敏活性。  第三章华中五味子的化学成分和生物活性研究  华中五味子(S.sphenanthera)为五味子科五味子属(Schisandra)落叶木质藤本,主产于中国的南部和中部。它的果实是一味著名的中药,常用于肺虚咳嗽、津亏口渴、自汗、盗汗、慢性腹泻等症状。我们从陕西秦岭地区产的华中五味子的藤茎中共分离鉴定了80个化合物,包括20个新化合物,结构类型包括羊毛甾烷和环阿尔廷型三萜化合物、木脂素、以及黄酮等。首次从中分离得到了1种D、E环为二环[3.2.1]辛烷单元的新骨架类型降三萜化合物。部分化合物进行了肿瘤细胞毒和抗HIV活性筛选,化合物16和18分别有较明显体外肿瘤细胞毒活性和抗HIV活性。  第四章冷饭团和华中五味子化学成分和生物活性研究进展  本章对五味子科植物冷饭团和华中五味子两种植物的化学成分和生物活性的研究进展进行了综述,共引用参考文献86篇。
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