卟啉类化合物的合成及其对糖分子作用的初步研究

来源 :中国协和医科大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:linjinlong19880927
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分子识别是指受体(主体)和底物(客体)间的选择性结合并产生特定功能的过程。这一过程类似于生命过程中酶与底物或抗原与抗体间的特异性结合。人工合成的主/客体间相互作用的研究有利于阐明生命体系中这类特异性相互作用的机理。糖类化合物是人体不可缺少的能源和生理活性物质,它参与生物体内重要的生理过程,包括对外部信号的传递和识别,由此建立灵敏和高选择性的糖分子识别方法在生命科学领域中有着重要意义。根据研究表明卟啉类化合物可与糖分子形成复合配合物,并且通过对功能化的Zn-卟啉与糖分子的识别研究,揭示了决定其选择性结合的主导因素为Lewis酸/Lewis碱结合,同时分子内及分子间氧键网络的形成对结合的选择性影响显著,并且卟啉的构象与结构对其作用也有较大的影响。并研究了其与糖的相互作用。本文合成了一系列卟啉类化合物:包括mesco-四苯基卟啉,mesco-四-(4-羟基苯基)卟啉,5,10,15-三苯基-20-对吡啶卟啉,mesco-四-(a,a,a,a-邻-特戊酰胺苯基)卟啉和其金属配合物的单卟啉类化合物,及三-meso-四-(a,a,a,a-对-特戊酰苯胺)-卟啉-β-甲氧基-琥珀酰胺乙基胺,mesco-5,10,15,20-四-[4-[4-[10′,15′,20′,-苯基-5′-(4-氧-)苯基]卟啉基]-丁氧基]苯基卟啉铜,mesco-四-[4-(4′-丁氧基)-单吡啶卟啉基溴化盐]苯基卟啉的多卟啉类化合物。通过核磁波谱、质谱对其结构进行了表征,并测定了这些化合物和其金属配合物的紫外光谱变化。此外,采用荧光滴定的方法分别对所合成的卟啉化合物及其金属配合物进行了糖分子识别的研究。通过对其结合常数的分析,表明本实验所研究的卟啉化合物及其金属配合对糖分子均有识别作用,并且对乳糖的作用普遍强于葡萄糖。分析结果同时表明,嵌有金属Zn的卟啉化合物其对糖的结合能力明显强于没有金属配位的卟啉化合物。对于多卟啉系列化合物的比较中发现随着外周卟啉化合物的数量增多其与糖分子结合能力也随之增强。
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