本论文主要针对Daphniglaucin类虎皮楠生物碱展开了全合成研究,此外也对Daphnezomine类虎皮楠生物碱的骨架构建进行了探索研究。我们提出了一条发散性的合成路线,期望通过共同的高级中间体实现多个Daphniglaucin类及Daphnezomine类虎皮楠生物碱的集体合成,同时也为C-5位分别为羟甲基或甲基取代的的虎皮楠生物碱的合成提供可行的解决方法。首先发展了一条较为高效的路线实现共同中间体的合成。利用铑催化的3+2环加成反应构筑5/7（C-B）环骨架,然后通过Dieckmann缩合反应引入内酯环结构。两次SmI₂促进的自由基还原反应调整氧化态,再由BF₃·Et₂O促进的碳正离子消除反应构建五元环的烯烃结构,得到5/7环内酯衍生物。接下来对Daphnezomine类虎皮楠生物碱的骨架构建进行探索研究。利用高级中间体化合物的烷基化反应构建C-5位季碳中心,后续转化得到二醇化合物,但是通过其单晶X-射线衍射确定C-5位构型与天然产物相反。以此底物尝试构建六元A环,ene-反应的策略未能成功,经过调整采用RCM的策略实现了A环的构建,得到C-B-A三环骨架。之后对Daphniglaucin类虎皮楠生物碱进行合成研究。烷基化反应构建了与天然产物构型一致的C-5位季碳中心,经后续转化合成了两类底物,但是均未能实现通过3+2环加成反应对6/5（A-D）环的构建。随后采用分步反应的策略,以RCM反应成功构建六元A环,得到C-B-A三环骨架,再通过硝基丙烯的Michael加成反应引入含氮侧链,Sm I₂还原硝基随后发生亚胺化反应,得到含亚胺的C-B-A-D四环骨架。目前亚胺的还原工作正在进行中。