Jiadifenin是Fukuyama等人于2002年从中国的假地枫皮中分离得到的一种稠密氧代、具有显著神经营养活性的笼状多环倍半萜天然产物。　　 本论文提出以Claisen重排、分子内Pauson-Khand反应和分子内Michael加成反应作为关键步,构筑该笼状分子的四环体系。合成特色在于通过Sharpless不对称双羟化引入C-7位的绝对构型,进而控制其它立体中心的建立。路线中采用分子内P-K反应构建分子骨架的6/5并环结构,同时生成两个全碳环。　　 通过反式烯烃的Claisen重排反应构建了五元内酯环86,但是C-3位手性与天然产物相反,合成了顺式烯烃重排前体,经过Ireland-Claisen重排反应,Pauson-Khand反应构建了5/6/5并环化合物131,尝试了两种分子内反应的策略去构建桥环都没有成功。策略一:通过分子内的Michael加成反应构建桥环,主要得到1,6-消除的产物。策略二:通过分子内的自由基加成反应构建桥环,主要得到卤素被的还原产物。　　 通过[2+2]光化反应成功的构建了最后一个季碳中心,通过单晶确定了化合物197的5个手性与天然产物是一致的,目标分子的全合成工作正在进行中。