叶立德(Ylides)是在有机反应中有着广泛用途的活性中间体.磷,硫,铵基,氧叶立德等已经广泛的在有机合成中得到应用.金属催化剂(Cu或Rh)催化分解α-重氮羰基化合物与胺立地生成的铵基叶立德,一般发生Stevens重排和[2,3]-Sigmatropic重排反应,而这两种重排反应已经成为构建含氮杂环的重要的合成手段.本文首先通过研究醋酸铑催化分解苯基重氮乙酸甲酯与芳香胺,亚胺高非对映选择性的得到赤式1,2-二芳基-1,2-二氨基丙酸甲酯(d.r.>10)的三组分反应,首次报道了铵基叶立德的碳碳键形成反应.加大亚胺的浓度,有利于抑止与之竞争的N-H键插入反应.反应的高非对映选择性是由铵基叶立德与亚胺形成环状过渡态的稳定性决定的,形成赤式结构的环状过渡态中存在芳香环之间π-π键的次级作用.进一步考察醋酸铑催化分解芳基重氮乙酸甲酯与芳香胺,芳香醛的三组分反应,所得的铵基叶立德碳碳键形成产物具有β-芳基-β-羟基-α-氨基酸的骨架结构,而这类酸是多肽类抗生素的重要结构片断.不同于亚胺的协同反应过程,铵基叶立德与芳香醛的反应是分步的,使得反应的非对映选择性不是很理想.与铵基叶立德的碳碳键形成反应竞争进行的N-H键插入反应也是一类重要的有机反应.迄今为止,对其机理还没有系统深入的研究.通过对苯基乙烯基铜卡宾对苯胺的N-H键插入反应的初步研究,发现铜和铑催化剂催化的插入反应过程是不同的,铜催化剂催化反应主要得到γ-乙烯基酯,而用铑催化剂则得到α-乙烯基酯.具体的反应机理还需要作进一步的研究.