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近年来,钯催化的C-H键直接芳基化反应作为一种简便高效,环境友好,原子经济的构筑联（杂）芳基化合物的策略而引起了人们的广泛关注。目前,钯催化的C-H键直接芳基化反应已经取得了巨大的进步。一方面,Pd（OAc）2/膦配体体系是催化C-H键直接芳基化反应的最有效的催化体系,对于构筑联（杂）芳基骨架结构具有重要的意义,然而,由于膦配体制备过程繁琐,在空气下很不稳定以及一般具有较大的毒性,从而限制了其大规模应用。另一方面,非膦钯催化体系因具有制备容易,在空气中条件下相对比较稳定,低毒性以及较好的催化活性等优点,在C-H键直接芳基化反应中应用广泛,但是其仍存在底物范围有限,催化剂用量较高（5%-10%）,对杂环化合物的活性极低等缺点。因此,开发出一种具有优良的催化活性、对空气稳定以及对杂环化合物具有良好适应性的非膦钯催化体系,已经成为有机催化领域的热点。本文设计并合成了一种在N-芳基部分具有柔性大位阻的α-二亚胺钯配合物（C1）,并对其结构进行了1H NMR、13C NMR、MS以及X-射线单晶衍射表征。我们通过模型反应对该催化剂前体进行考察,得出了该催化体系的最佳反应条件,即:C1（0.1 mol%）、PivOH（30mol%）、K2CO3（2.0 eq.）、DMAc（3 mL）作为溶剂,空气条件下,130oC反应12h。在最佳反应条件下,我们催化了一系列杂环（例如:噻唑,呋喃,咪唑并吡啶,中氮茚,异恶唑,咪唑,三唑,吡唑,吲哚,吡咯和吡唑烷酮等）与带有各种功能基团的杂环溴化物的C-H键直接芳基化反应,以良好至极高的收率得到了92个偶联产物,表明该无磷催化体系能够在较低的催化剂用量下,空气条件下,催化各种类型的杂环与具有不同功能基团的杂环溴化物的偶联反应,具有催化剂用量低,底物范围广,反应条件温和,操作简便等优点。多芳基取代噻吩由于具有十分优良的光电特性和和生物学活性,因而在材料化学和药物化学方面具有广泛的应用价值。简便而有效的合成多芳基取代噻吩成为有机合成领域的研究热点。本文尝试以3-噻吩硼酸为起始原料,通过联合Suzuki偶联反应和C-H键直接芳基化反应的方法来合成具有不同芳基结构的四芳基取代噻吩,并对每一步产物的结构进行了1H NMR、13C NMR以及MS表征,为多芳基取代噻吩开发出一条简单实用而经济高效的合成路线。