苯环对香豆素衍生物空间扭转结构的影响研究

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随着人们环保意识的不断增强,荧光粉也逐渐受到重视。目前所使用的荧光粉多采用无机发光材料,但其有成本高、发光效率低和调色困难等缺点;而有机发光材料因具有良好的可调性、高色纯度和高量子产率等特性使其得到研究人员的重点关注。其中,香豆素因其共轭体系大、可调性好以及光稳定性高等特点被广泛用于光电器件和化学传感器等领域。但香豆素易于形成较强的π-π堆积,导致其固液状态下荧光较弱。为了得到固液状态下均具有强荧光性质的有机分子,本论文在香豆素上分别引入电子受体和电子供体,设计并合成了一系列香豆素衍生物,具体内容如下:1、在香豆素的3-位上引入共轭体系较大的苯环作为π基团,并且在苯环的4-位上引入了1-萘和2-萘,以此来研究它们的发光性质。PCM1和PCM2是两个分子结构相差较小且空间构型轻微扭转的香豆素衍生物,它们在不同溶剂中均具有显著的溶剂化效应,并且极易受到溶剂极性的影响。与PCM1相比,PCM2在溶液中有较高的荧光量子产率。两个化合物在水含量较高的体系中均会发生分子聚集,产生荧光猝灭的现象。同时,还研究了它们在固态下的荧光强度,PCM1和PCM2在紫外灯下的发光颜色分别为蓝色和青色。相对于PCM1而言,PCM2的波峰发生了较大的红移并且其荧光强度更强。通过理论模拟计算可以解释分子发光性质与其空间构型存在紧密的关系。2、以7-羟基-3-苯基香豆素为主体,在苯环的4-位上分别引入1-萘取代基和2-萘取代基得到香豆素衍生物PCM3和PCM4,并研究了它们固液状态下的发光性能。PCM3和PCM4容易受溶剂极性的影响,表现出明显的溶剂荧光变色现象;在水含量较高的体系中由于分子发生聚集导致溶液荧光猝灭;通过研究它们在固态下的荧光强度发现,PCM3和PCM4在紫外灯下都发青色荧光。与PCM4相比,PCM3具有较大的荧光强度以及较高的荧光量子产率;同时,对它们进行了理论模拟计算,可以更加清楚地理解化合物的空间构型。3、以7-己氧基-3-苯基香豆素为主体,我们设计合成了苯环4-位分别为1-萘取代(PCM5)和2-萘取代(PCM6)的香豆素衍生物。己氧基作为空间结构较大的取代基团,可以有效增大分子的空间效应并且提高其荧光强度;研究它们在固液状态下的光物理性质,发现PCM5和PCM6的激发态容易被溶剂的极性影响,具有较为明显的溶剂化效应;固体PCM5和PCM6的荧光颜色为青色,其中PCM5的荧光强度和荧光量子产率均比PCM6高;并且对它们的分子结构以及电子云密度分布进行了理论模拟计算。
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