近年来,过渡金属催化的C-H键活化反应取得了突破性的进展,并已成为有机合成中构建复杂分子的强有力工具。特别是铑催化的C-H键活化方面,因其催化剂突出的催化活性、广泛的底物适用性和官能团容忍性等优点,在C-H键活化反应领域受到了广泛关注。另一方面,吲哚及氮杂吲哚类化合物因其表现出的生物活性及在材料方面的应用前景,使得这类杂环化合物的修饰成为了有机合成化学中的研究热点。因此,本论文开展了铑催化的7-氮杂吲哚及吲哚类化合物的C-H键官能团化反应研究。论文包括以下五个部分:第一章为前言,简要介绍了 C-H键活化的意义及过渡金属参与的C-H键活化的几种途径。同时结合本论文的核心内容,对近年来铑催化的官能团导向C-H键活化的研究进展进行了综述,并简述了本论文的研究设想与研究内容。第二章研究了以四级炔醇为炔基化试剂,7-氮杂吲哚在[Rh(COD)(OH)]2/Cu(OAc)2/AgOAc催化体系下发生C-H键的直接炔基化反应。该方法具有操作简单,底物适用范围广等特点,氮杂吲哚上为卤素等取代基的芳烃或杂芳烃都能较好的反应,炔基上的取代基可以为芳基或烷基,特别是炔基上的取代基为平面结构较大的蒽环也有较好的适用性,为7-氮杂吲哚进一步的后续功能化提供了又一有效方法。第三章发展了一种温和条件下通过Rh(Ⅲ)催化氮杂吲哚与非末端炔烃经过双C-H活化氧化环化反应合成喹啉并氮杂吲哚类化合物的新方法。并通过H/D交换、反应的动力学同位素效应、以及计量化中环金属化的三价铑中间体的分离及模拟反应研究了反应机理。该方法具有操作高效、简单、底物普适性广等特点。第四章发展了以廉价易得的富电子醋酸乙烯酯作为乙烯化试剂源,通过铑(Ⅲ)催化吡啶导向N-吡啶吲哚与醋酸乙烯酯发生区域选择性烯基化反应,合成了π-共轭1,2-二(2-吲哚)乙烯衍生物,该反应经过了两次吲哚C2位的选择性烯基化。在该反应体系中,反应底物具有较好的普遍适用性,反应收率较好。此外,产物的吡啶导向基团能顺利脱除,并且能将标准反应放大至克级而不发生收率的明显降低,在交叉竞争反应中能以中等收率得到交叉偶联产物,使得该方法在有机合成和材料化学方面具有潜在的应用价值。第五章对本论文的研究工作进行了总结。