铁催化的分子内Friedel-Crafts环化反应合成多取代茚

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本论文研究了三氯化铁催化的含磺酰基的四取代烯丙醇化合物的分子内Friedel-Crafts环化反应,在温和的条件下以中等到优良的产率合成了一系列茚衍生物,并进一步研究了茚化合物与卤代烃的反应。全文共分以下两个部分:一、研究了FeCl3·6H2O催化的烯丙醇的分子内Friedel-Crafts环化反应。研究结果表明,在室温和FeCl3·6H2O催化下,磺酰基取代的烯丙醇在二氯甲烷溶剂中可以顺利进行分子内Friedel-Crafts环化反应,以良好到几乎定量的产率得到一系列含磺酰基的多取代茚。化合物经1H NMR、(13)C NMR、IR和HRMS表征。化合物1,3-二苯基-2-对甲基苯磺酰基-1H-茚(2a)、3-丁基-1-(4-氯苯基)-2-对甲基苯磺酰基-1H-茚(2j)和6-甲基-1,3-二苯基-2-对甲基苯磺酰基-1H-茚(2q)的分子结构经X-ray单晶衍射确证。二、1,1,2,3-四取代茚的合成。研究了化合物2a与格氏试剂的反应,得到的茚负离子在Ni(PPh3)2Cl2催化下可以与卤代烃发生偶联反应,以较高的产率得到1,1,2,3-四取代茚,在茚的C-1位引入一个新的基团。产物经1H NMR、(13)C NMR、IR和HRMS表征。本论文所研究的三氯化铁催化的烯丙醇的分子内Friedel-Crafts环化反应为合成多取代茚化合物提供了新的方法。该反应具有原料易得、催化剂价格低廉、环境友好、操作简便、反应条件温和、水为唯一副产物、反应产率高等特点。
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