稠环化合物广泛存在于天然产物、药物分子和生物活性分子之中。此外,由于其独特的共轭体系,使得它们在有机光电材料领域具有很大的潜在应用价值,开发简洁高效的路线合成稠环化合物是国内外有机合成工作者关注的热点方向之一。本文主要研究钯催化C-H键活化构建稠环化合物,利用芳基卤化物原位形成的活性钯杂环,实现邻位官能团化和新颖转化。本文主要包括以下五个方面内容:一、对近年来利用钯环中间体发展的官能团化和新颖的转化进行综述。主要从钯催化C（sp~2）-H活化的分子内反应、钯催化C（sp~2）-H活化的分子间反应、钯催化C（sp~3）-H活化的分子内反应和钯催化C（sp~3）-H活化的分子间反应四个方面进行讨论。二、钯催化C-H键活化/胺化合成咔唑的反应研究。在Pd（OAc）2/PPh3催化体系下,以芳胺作为氮源,基于2-碘联芳原位形成的五元钯杂环,在空气氛围下,一步构建了两个C-N键,以中等到优异的收率得到了一系列N-芳基咔唑类化合物。该方法具有原料简单易得、操作简便、底物适用范围广等优点,还可以直接应用到光电材料的合成。三、钯催化三组分合成吲哚的反应研究。我们设计了钯催化碘芳、炔烃和芳胺三组分的串联反应,一步构建两个C-N键和一个C-C键,高效获得一系列多取代的吲哚类衍生物。另外,当使用邻溴苯胺作为氮源时,通过两次的C-H键活化可以得到吲哚并菲啶类化合物。该方法无需惰性气体保护,使用廉价易得芳胺作为氮源,为多取代吲哚的合成提供了一条简便快捷的路径。四、钯催化C-H键活化/二氟卡宾转移合成芴酮的反应研究。该方法利用氯二氟乙酸钠产生的二氟卡宾作为羰基的来源,一步构建了两个C-C键和一个C=O键。该反应首次报道了二氟卡宾作为偶联试剂在C-H键活化中的应用。该方法具有底物兼容性广,操作方便,条件温和,反应收率高等优点。五、钯催化C-H键活化/脱羧合成吲哚[1,2-f]菲啶类化合物。该方法使用商业上廉价易得的邻卤苯甲酸作为苯炔前体,伴随着一分子二氧化碳的脱除,一步形成了两个C-C键。该方法具有原料易得,操作简便,底物适应性广等优点。该反应放大至克级规模,效率没有任何损失。由于吲哚[1,2-f]菲啶类化合物的独特荧光性能,该方法为发光材料的制备提供了另一种合成思路。