朱砂七化学成分研究

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朱砂七是蓼科(Polygonaceae)何首乌属(Fallopia)中多年生草本植物毛脉首乌(Fallopia multiflora var.cillinervis)的干燥块根。朱砂七性微凉味苦微涩,具有清热解毒、凉血止血的功效。朱砂七中主要化学成分为蒽醌类、二苯乙烯类和酚酸类等,具有抗炎、抗病毒、抗肿瘤、抑菌等多种显著的药理活性。本课题采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱等,对朱砂七75%乙醇提取物的石油醚及正丁醇部位进行了系统性的分离,并根据理化性质以及UV、IR、MS和1D/2D-NMR等数据鉴定了其中60个化合物,包括蒽醌类7个,色原酮类9个,酚酸类15个,木脂素类6个,二苯乙烯类5个,简单苯丙素类3个,萘酚类4个,异苯并呋喃酮类3个,黄酮类2个,神经酰胺类1个,黄烷醇类1个,生物碱1个以及其他类成分3个,分别为:7-hydroxy-5-methyl-3-methoxyl-isochromen(FC-1),(1R,2R,3S)-3-acetyl-2-methyl-1,5,7-trihydroxy-2,3-epoxynaphthoquinol(FC-2),大黄素甲醚(FC-3),大黄素(FC-4),ω-羟基大黄素(FC-5),大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷(FC-6),大黄素甲醚-8-O-β-D-葡萄糖苷(FC-7),dermolutein(FC-8),1-methyl emodin(FC-9),正丁基-β-D-吡喃果糖苷(FC-10),2-甲基-5-羧甲基-7-羟基色原酮(FC-11),2-甲基-5-甲氧羰甲基-7-羟基色原酮(FC-12),2,5-二甲基-7-羟基色原酮(FC-13),2,5-二甲基色原酮-7-O-β-D-葡萄糖苷(FC-14),cassiachromone(FC-15),2-甲基-5-羟甲基-7-羟基色原酮(FC-16),2-甲基-5-羧酸-7-羟基色原酮(FC-17),3,5-二甲基-7-羟基色原酮(FC-18),3-acetyl-4,5-dimethoxy-benzoic acid(FC-19),2,5-diacethylhy-droquinone(FC-20),对羟基苯甲醛(FC-21),原儿茶酸(FC-22),3,4-二羟基苯甲醛(FC-23),丁香酸(FC-24),3-甲氧基-4-羟基苯甲酸(FC-25),p-hydroxyphenethyl-O-β-D-glucoside(FC-26),2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethyl-O-β-D-glucoside(FC-27),苔黑酚葡萄糖苷(FC-28),1-O-β-D-glucopyranosyl-3-O-methylphloroglucinol(FC-29),koaburaside(FC-30),myrciaphenone A(FC-31),2-methoxy-4-hydroxyphenyl-β-D-glucoside(FC-32),3-methoxy-4-hydroxyphenyl-β-D-glucoside(FC-33),槲皮素(FC-34),槲皮素-3-O-葡萄糖苷(FC-35),5-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]-1,3-benzodioxole(FC-36),lyoniside(FC-37),(+)-异落叶松脂素-9-O-β-D-吡喃木糖苷(FC-38),(+)-异落叶松脂素(FC-39),(+)-丁香树脂酚(FC-40),(+)-lirioresinol A(FC-41),反式-白藜芦醇(FC-42),顺式-白藜芦醇(FC-43),白藜芦醇-3-O-β-D-(2’-O-反式-香豆酸)-葡萄糖苷(FC-44),白藜芦醇-3-O-β-D-(2’-O-顺式-香豆酸)-葡萄糖苷(FC-45),白藜芦醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(FC-46),反式-4-甲氧基肉桂酸(FC-47),顺式-4-甲氧基肉桂酸(FC-48),对羟基肉桂酸(FC-49),6-羟基酸模素-8-O-β-D-葡萄糖苷(FC-50),决明酮-8-O-β-D-葡萄糖苷(FC-51),6-methoxy-3-methyl-1,6,8-trihydroxy-2-naphthoic acid-8-O-β-D-glucoside(FC-52),5,7-二羟基-异苯并呋喃酮(FC-53),5-甲氧基-7-羟基-异苯并呋喃酮(FC-54),5-甲氧基-异苯并呋喃酮-7-O-β-D-葡萄糖苷(FC-55),N-反式阿魏酰-3-甲氧基酪胺(FC-56),何首乌乙素(FC-57),zanthopyranone(FC-58),美国商陆脑苷(FC-59),(+)-儿茶素(FC-60)。其中化合物FC-1-2为新化合物,化合物FC-17,FC-19,FC-20,FC-32为新的天然产物,FC-8,FC-9,FC 12-16,FC-18,FC 21-31,FC 33-41,FC-43,FC-45,FC 47-49,FC-52-60等43个化合物为首次从该植物中分离得到。采用MTT法研究朱砂七中部分单体化合物对A549、HCT116和SW620肿瘤细胞的抗肿瘤活性。实验表明,仅化合物FC-3-5,FC-9,FC-32-33,FC-36,FC-42具有不同程度的细胞毒活性,IC50值为5.183~90.13μM;采用CCK-8法分别测定了部分化合物对三种病毒(HSV-1,ZIKV和EV-A71)的抗病毒活性,发现化合物FC-4,FC-43,FC-53具有潜在的抗病毒活性,其病毒抑制率为51.23%~65.16%。本文对何首乌属植物的药用情况、化学成分、药理作用等方面的研究进展进行了综述,并对朱砂七的化学成分进行了研究,并对其抗肿瘤、抗病毒活性进行了研究,为其进一步临床应用提供了科学依据。
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