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有机催化的串联反应目前是有机合成中一个热点领域。在合成复杂有机分子的同时,这种方法能够最大限度的提高原料的利用率,避免了对反应中间体的分离,降低了反应成本,是一种既经济又环保的新型反应方法。本文设计了几种Morita–Baylis–Hillman反应加成物参与的有机催化串联反应,构建了一系列高度官能团化的化合物和含氧的杂环化合物。主要内容如下:1.设计、发展了一种串联的Strecker-烯丙基取代反应,并合成了一系列高度官能团化的α-氨基腈化合物。合成的α-氨基腈化物在碱的存在下可以很容易的转化成为具有生物活性的α-亚甲基-γ-内酰胺类化合物。同时我们也实现了从最初的醛、胺等原料出发,用一锅法合成α-亚甲基-γ-内酰胺类化合物。2.我们对设计的串联Strecker-烯丙基取代反应的区域选择性的影响因素进行了系统的研究,包括溶剂,取代基团等影响因素。并从Morita–Baylis–Hillman反应加成物出发,高区域选择性地合成了一系列α-亚甲基-β-及γ-氨基酸衍生物,进一步深化了对该串联反应的理解和认识,丰富了该新型串联Strecker-烯丙基取代反应在合成中的用途。3.设计、发展了一种高效的不对称催化的串联烯丙基取代-分子内Diels-Alder反应,合成了一系列氧杂的降冰片烯化合物。我们分别对反应过程中的手性催化剂、溶剂、N-取代基团等可能影响反应产率、非对映选择性和对应选择性的因素进行了系统的考察,并初步确立了最佳反应条件。该方法对底物的适用性很好,合成的氧杂降冰片烯骨架结构在天然产物的合成中具有很广泛的用途。