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四苯并环辛四烯独特的“马鞍型”骨架,使其在液晶材料、光电材料,分子识别与自组装以及不对称催化等诸多领域得到广泛的应用。在本文中,我们合成了一系列具有四苯并环辛四烯骨架单元的受体大分子,可能在识别球状分子如富勒烯方面发挥应用。 我们首先利用间苯二甲酰氯和2-羟甲基四苯并环辛四烯合成了客体分子115,在该分子中,两个四苯并环辛四烯骨架处于苯环的两端,使四苯并环辛四烯的“马鞍形”凹面相结合,形成一个弯曲的“钳形”分子。接着,我们采取同样的方法在一个苯环上引入三个四苯并环辛四烯骨架,以增大凹面的总体面积,从而增强超分子化学中的范德华力和π-π堆积作用。 近年来金属卟啉类受体分子已广泛被人报道,它们与富勒烯具有较好的结合常数,一个重要原因在于这类分子可以形成独特的类似“三明治”的结构。基于这种思考,我们合成了受体分子117和118,这两个分子都含由1,3,5-三苯基苯构成的平面结构,三个四苯并环辛四烯单元平均分布于这些苯环的端位。随后,我们通过简单的SN2反应合成了受体分子119,该分子中三个四苯并环辛四烯通过醚键连接到三聚邻二苯甲醚(CTV)骨架上,四苯并环辛四烯和CTV构成的凹面可能很好的将富勒烯攘入其中。此外,我们还成功合成了柔性分子120,希望其可以调整自己的构象而与主体分子有好的结合。 我们采用碳氢键活化策略来合成这些四苯并环辛四烯衍生物。同时,经过路线的优化,最终合成了2,3-二甲氧基-10-羟甲基四苯并环辛四烯,而其可以作为合成大环受体分子的重要中间体。