Phenanthrenes是多环芳烃（PAHs）中最简单和稳定的稠合芳烃之一。由于其特殊的物理性质、生物活性和电子特性,使它们广泛应用于材料和生物医药等领域。特别是随着有机半导体材料的迅速发展,在过去的四十年中,菲被认为是共轭系统中极具吸引力的构件,其高共振能量和高能隙等优点让它们在有机电子领域有着巨大的潜在应用,如有机场效应晶体管（OFET）,OLED发光材料等。因此,菲衍生物的高效合成方法一直是化学家们关注的焦点。而过渡金属催化的偶联反应的迅速发展为我们合成菲衍生物提供了可能,并且其中研究最为广泛的是通过过渡金属催化的炔烃插入来合成菲环化合物。因此本文首先对菲在光电材料和生物医药领域中的应用和钯催化反应的基本理论做了论述,并对炔烃和菲衍生物的合成进行了一系列的探索和研究。基于以上的研究背景,我们完成了以下两方面的工作内容:1.成功实现了以廉价易得的溴苯和炔醇为底物,在Pd（OAc）₂/Ph₂PtBu的催化体系下,通过钯催化的Sonogashira偶联反应合成了各种二芳基炔化合物。该方法有着良好的底物兼容性并以高收率得到目标化合物。更重要的是,在对反应进行放大处理时,我们也能得到较高的分离收率。2.在合成各种二芳基炔化合物的基础上,我们开发了一种钯催化的三组分串联偶联反应,用于高效地合成菲环化合物。转化由Suzuki-Miyaura偶联的反应序列驱动,然后炔烃插入,最后通过C-H活化合成目标产物。此反应可以兼容各种吸电子和给电子基团,而且能以中等至极好的产率转化为相应的产物。虽然对于3-取代的邻溴碘苯而言,区域异构体的形成由于1,4-钯迁移而不可避免的产生,但这种一锅多步反应仍然是一种有吸引力地合成菲衍生物的方法。由于其具有简单、实用、经济等优点,因此该方法可能会在多环芳烃（PAHs）的合成中得到应用。