吲哚是芳香杂环有机化合物,吲哚类衍生物是杂环化合物中非常重要的一类化合物,2,2-二取代吲哚-3-酮吲哚衍生物是广泛存在于许多生物活性分子中的重要结构支架,它们已被用作许多天然产物全合成中的关键中间体。因此,人们耗费了大量的精力来研究2,2-二取代吲哚-3-酮吲哚衍生物的合成方法。就目前合成的主要方法,可以归结于四类:2,3-二取代吲哚的氧化重排,非环状原料的环化反应,3H-吲哚-3-酮或吲哚-3-酮的直接转化,吲哚的氧化脱芳香化作用。目前,抗菌药物的研究开发处于相对低谷阶段,近些年鲜有抗菌药物上市。即使有新药上市,由于人们对药品的滥用,耐药菌株很快就会出现。因此,迫切需要不断开发新型的抗生素。本论文中,主要以吲哚作为底物来合成2,2-二取代吲哚-3-酮类吲哚衍生物及对其进行抗菌活性研究。在第二章中,开发出了吲哚与1,3-二羰基化合物和吲哚的氧化交叉脱氢偶联反应。该反应可以在温和条件下平稳进行,并且具有广泛的底物适用范围和出色的官能团耐受性,还可以高产率合成具有结构多样性的2,2-二取代吲哚-3-酮类化合物。并且在相同条件下实现了吲哚的氧化二聚或三聚。最后,我们还探究了其它各种C-H亲核试剂,如吡咯,噻吩,乙醛和丙酮,发现它们也是合适的反应底物。在第三章中,通过对合成的不同类型代表化合物进行抗菌活性筛选,确定了具有潜在抗菌活性的苗头化合物1,然后对此化合物进行结构修饰合成了一系列双吲哚化合物并对其进行了抗菌活性的探究。结果显示,其中大多数化合物对两种革兰氏阳性菌株金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌显示出中等到良好程度的抗菌活性。另外,由于合成的化合物都是具有手性的外消旋体,为了弄清楚这些化合物在其对映体水平上是否能表现出明显的生物学差异,通过手性HPLC进行了分离,并且评估和讨论了它们对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。最后,在对耐药菌株MRSA进行抗菌活性测试时,双卤素取代的化合物(19x-z)对耐药菌株MRSA表现出了中等程度的抑菌活性,并且在有效浓度下没有表现出明显的细胞毒性。综上所述,本论文开发出了一种合成2,2-二取代吲哚-3-酮类吲哚衍生物的有效方法,该方法简单高效,实用性强。另外,本论文已经确定了一类新型的选择性抗菌药物,为下一步开发新型的非细胞毒性抗生素提供了先导化合物。